dimethyl (S)-(-)-2-(triisopropylsilyloxy)butandioate | 1003323-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (S)-(-)-2-(triisopropylsilyloxy)butandioate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanedioate
• CAS: 1003323-67-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: CXAYLKVYBCXZHL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-2-(triisopropylsilyloxy)butandioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pholiota Spumosa 的非酚类二肉桂酰胺：分离、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸{(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700558
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以78%的产率得到dimethyl (S)-(-)-2-(triisopropylsilyloxy)butandioate
  参考文献：
  名称：

  Pholiota Spumosa 的非酚类二肉桂酰胺：分离、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸{(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700558

文献信息

• Non-Phenolic Dicinnamamides fromPholiota Spumosa: Isolation, Synthesis and Antitumour Activity
  作者：Marco Clericuzio、Silvia Tabasso、Juan A. Garbarino、Marisa Piovano、Venera Cardile、Alessandra Russo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200700558

  日期：2007.11

  its total synthesis starting from (S)-dimethylmalate, whereas that of 5 was determined by conversion into the known compound methyl (S)-4-[(S)-1-(1-naphthalen-1-yl)ethylcarbamoyl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate (14). Compounds 3 and 5 exhibited an inhibitory effect on cell growth of the androgen-insensitive DU-145 prostate cancer cells, which suggests that these fungal polyamine conjugates, like other

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany