methyl (3S)-4-benzylimino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate | 347357-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-4-benzylimino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 347357-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: SSRDSRBJIQGDHM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙-1-炔基-三甲基硅烷 、 methyl (3S)-4-benzylimino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 仲丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-benzyl-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-5-(1'-methoxymethoxy-3'-trimethylsilyl-prop-2'-ynyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Configurationally Stable Alkoxy Allenyl Zinc Reagent, en Route to anti-anti Vicinal Amino Diols

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of an alkoxyallenyl zinc reagent with benzyl imines derived from lactic and mandelic acids proceeds highly diastereoselectively and leads to 2-amino-1,3-diol derivatives with an anti-anti pattern.

  DOI：

  10.1021/ol015941a
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3S)-4-benzylimino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Configurationally Stable Alkoxy Allenyl Zinc Reagent, en Route to anti-anti Vicinal Amino Diols

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of an alkoxyallenyl zinc reagent with benzyl imines derived from lactic and mandelic acids proceeds highly diastereoselectively and leads to 2-amino-1,3-diol derivatives with an anti-anti pattern.

  DOI：

  10.1021/ol015941a

文献信息

• Kinetic Resolution of an Organozinc Reagent:  In Situ Formation of an Enantioenriched Allenylzinc Species
  作者：Jean-F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/ja015532+

  日期：2001.5.1
• A Configurationally Stable Alkoxy Allenyl Zinc Reagent, en Route to <i>a</i><i>nti</i>-<i>a</i><i>nti</i> Vicinal Amino Diols
  作者：Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/ol015941a

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The reaction of an alkoxyallenyl zinc reagent with benzyl imines derived from lactic and mandelic acids proceeds highly diastereoselectively and leads to 2-amino-1,3-diol derivatives with an anti-anti pattern.