(2S,3R)-3-Allyl-2-hydroxybernsteinsaeure-dimethylester | 88481-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Allyl-2-hydroxybernsteinsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-allylsuccinate；dimethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 88481-50-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: RETPCTOLJHDCTG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Allyl-2-hydroxybernsteinsaeure-dimethylester 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dipotassium (2R,3S)-2-fluoro-3-allylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs

  摘要：

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules171214022
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2S,3R)-3-Allyl-2-hydroxybernsteinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs

  摘要：

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules171214022

文献信息

• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。
• Aebi, Johannes D.; Sutter, Marius A.; Wasmuth, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2114 - 2126
  作者：Aebi, Johannes D.、Sutter, Marius A.、Wasmuth, Daniel、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• AEBI, J. D.;SUTTER, M. A.;WASMUTH, D.;SEEBACH, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2114-2126
  作者：AEBI, J. D.、SUTTER, M. A.、WASMUTH, D.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs
  作者：Maria Milewska、Marta Prokop、Iwona Gabriel、Marek Wojciechowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules171214022

  日期：——

  Thirteen structural analogs of two initial intermediates of the L-a-aminoadipate pathway of L-lysine biosynthesis in fungi have been designed and synthesized, including fluoro- and epoxy-derivatives of homoaconitate and homoisocitrate. Some of the obtained compounds exhibited at milimolar range moderate enzyme inhibitory properties against homoaconitase and/or homoisocitrate dehydrogenase of Candida albicans. The structural basis for homoisocitrate dehydrogenase inhibition was revealed by molecular modeling of the enzyme-inhibitor complex. On the other hand, the trimethyl ester forms of some of the novel compounds exhibited antifungal effects. The highest antifungal activity was found for trimethyl trans-homoaconitate, which inhibited growth of some human pathogenic yeasts with minimal inhibitory concentration (MIC) values of 16–32 mg/mL.

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。