Phe-Leu-Abu(T)-Abu(T)-Val | 91126-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Leu-Abu(T)-Abu(T)-Val
• 英文别名: H-Phe-Leu-Abu(tetrazol-5-yl)(tetrazol-5-yl)-Abu(tetrazol-5-yl)(tetrazol-5-yl)-Val-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoyl]amino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 91126-94-2
• 化学式: C₃₀H₄₅N₁₃O₆
• 分子量: 683.771
• InChiKey: ANUDJSQDCDZIKY-XHVFSLISSA-N

物化性质

• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-O-CO-i-Bu 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三正丁基叠氮化锡 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 Phe-Leu-Abu(T)-Abu(T)-Val
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖的羧化作用：五肽底物四唑基类似物的合成和生物学性质。

  摘要：

  五肽Phe-Leu-X-Glu-Val和Phe-Leu-XX-Val，其中X = 4-（5H-四唑基）-2-氨基丁酸（谷氨酸的四唑基类似物），是通过添加三-叠氮化正丁基锡为相应的含腈肽。这些四唑基肽和二腈前体被测试为可能的底物和维生素K依赖的羧化抑制剂。Phe-Leu-X-Glu-Val仅在谷氨酰基残基上被羧化（参考肽Phe-Leu-Glu-Glu-Val的40％，Km = 20 mM），而二腈前体和Phe-Leu-XX- Val没有被羧化。后者是竞争性抑制剂，其亲和力（Ki = 3 mM）接近于参考肽（Km = 3 mM）。

  DOI：

  10.1021/jm00375a027

文献信息

• Vitamin K dependent carboxylation: synthesis and biological properties of tetrazolyl analogs of pentapeptidic substrates
  作者：Joelle Dubois、Sonia Bory、Michel Gaudry、Andree Marquet

  DOI：10.1021/jm00375a027

  日期：1984.9

  The pentapeptides Phe-Leu-X-Glu-Val and Phe-Leu-X-X-Val, where X = 4-(5H-tetrazolyl)-2-aminobutyric acid (tetrazolyl analogue of glutamic acid), were synthesized by addition of tri-n-butyltin azide to the corresponding nitrile-containing peptides. These tetrazolyl peptides and a dinitrile precursor were tested as possible substrates and inhibitors of the vitamin K dependent carboxylation. Phe-Leu-X-Glu-Val

  五肽Phe-Leu-X-Glu-Val和Phe-Leu-XX-Val，其中X = 4-（5H-四唑基）-2-氨基丁酸（谷氨酸的四唑基类似物），是通过添加三-叠氮化正丁基锡为相应的含腈肽。这些四唑基肽和二腈前体被测试为可能的底物和维生素K依赖的羧化抑制剂。Phe-Leu-X-Glu-Val仅在谷氨酰基残基上被羧化（参考肽Phe-Leu-Glu-Glu-Val的40％，Km = 20 mM），而二腈前体和Phe-Leu-XX- Val没有被羧化。后者是竞争性抑制剂，其亲和力（Ki = 3 mM）接近于参考肽（Km = 3 mM）。