6-Chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-1-hexene | 104709-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-1-hexene
• 英文别名: 1-Chloro-3-(chloromethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 104709-73-1
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 183.078
• InChiKey: CHSIQBNSWYLXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 6-Chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-1-hexene 生成 1-Methylsulfanyl-3-methylsulfanylmethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications

  摘要：

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31412
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷-2-酮 、 烯丙基溴化镁 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到6-Chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications

  摘要：

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31412

文献信息

• BARLUENGA, J.;FERNANDEZ, J. R.;YUS, M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 977-979
  作者：BARLUENGA, J.、FERNANDEZ, J. R.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications
  作者：José Barluenga、José R. Fernandez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1985-31412

  日期：——

  Treatment of chloromethyl 2- or 3-chloroalkyl carbinols with butyllithium and then lithium naphthalenide or with ethylmagnesium bromide and then powdered lithium leads to the formation of lithium or bromomagnesium dilithioalkoxides, respectively, which represent trianionic species. The bromomagnesium 1,ω-dilithio-2-alkoxides undergo immediate elimination of lithium bromide and magnesium oxide to give ω-lithio-1-alkenes. These latter organometallic compounds as well as the lithium dilithioalkoxides react with various electrophiles to ,afford functionalized compounds.

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。