10-Methylbicyclo[4.4.0]decan-2-on | 91253-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Methylbicyclo[4.4.0]decan-2-on
• 英文别名: 8a-Methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone；8a-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 91253-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IDMWZWSMOJZNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 生成 10-Methylbicyclo[4.4.0]decan-2-on 、 optically inactive 4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酰腙二阴离子的区域选择性磺酰化对α,α'-二亚甲基系统1,2-羰基转移的区域化学控制

  摘要：

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.931

文献信息

• REGIOCHEMICAL CONTROL IN THE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF α,α′-DIMETHYLENE SYSTEMS THROUGH REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF TOSYLHYDRAZONE DIANIONS
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.931

  日期：1980.8.5

  The regiochemical outcomes are described in the 1,2-carbonyl shift of α,α′-dimethylene systems which relies upon the regioselective sulfenylation of tosylhydrazone dianions leading to the enol thioethers of transposed ketones. Notably, a high regiospecificity was obtained with β-methyl- and β,β-dimethylcyclohexanone without any attempts to separate the stereoisomers of the hydrazones.

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。