3,3,6-trimethylocta-4,5-dien-2-one | 96783-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethylocta-4,5-dien-2-one
• CAS: 96783-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJFXSWHAXJDMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethylocta-4,5-dien-2-one 在 三氯化铝 、 水 、 hydroxide 、 silica gel 作用下， 生成 5-Hydroxy-4,4,5-trimethyl-2-((E)-1-methyl-propenyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Une nouvelle reaction des isonitriles. I — addition aux aldehydes et cetones β-alleniques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61899-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-hepta-3,4-dienal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3,3,6-trimethylocta-4,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡介导的 β-丙二烯基苯甲酰肟的自由基环化

  摘要：

  一组丙二烯系苯甲酰肟 (5) 已用 nBu3SnH 处理过。根据它们的取代模式，已经获得了广泛的化合物。如果甲锡基自由基加成在丙二烯上，则由此形成的以 C 为中心的自由基经历 5-外环闭合以产生环戊烯衍生物 7 或在 N 原子上进行 6-内环闭合以产生二氢吡啶 8。如果甲锡基自由基添加到苯甲酰基部分，形成亚胺基自由基，导致 3H-吡咯 9 和亚烷基-吡咯啉 10。空间效应和极性效应是控制反应过程的因素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<275::aid-ejoc275>3.0.co;2-r

文献信息

• 3H-Pyrroles, Alkylidene-Pyrrolines and Functionalized Pyrrolidines by Radical Cyclization of β-Allenyliminyl Radicals
  作者：Michaël Depature、Jacques Grimaldi、Jacques Hatem

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e

  日期：2001.3

  reaction of allene-tethered dithiosemicarbazides 4 is a convenient method for the preparation of five-membered unsaturated nitrogen heterocycles. The sulfur-directed intermolecular attack of the tin radical at the semicarbazide moiety leads to an allene-tethered iminyl radical, which then undergoes a 5-exo-dig cyclization leading to both the 3H-pyrroles 5 and the alkylidene pyrrolines 6; thermal isomerization

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。
• SYNTHESIS AND CYCLIZATION OF PHOSPHORYLATED β-ALLENIC AMINES
  作者：Mohamed Amedjkouh、Robert Faure、Jacques Hatem、Paul Tordo、Jacques Grimaldi

  DOI：10.1080/10426509708043545

  日期：1997.7.1

  Phosphorylated beta-allenic amines were obtained by aminophosphorylation of beta-allenic aldehydes and ketones. When treated by silver tetrafluoroborate in methylene chloride, they generated phosphorylated nitrogen cycles such as 1-pyrrolines and 1.2,3,6-tetrahydropyridines, with dephosphorylation of the latter tetrahydropyridines producing 3,6-dihydropyridines.