2-苯基-1-氮丙啶胺 | 19615-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-氮丙啶胺
• 英文名称: 1-amino-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-amino-2-phenylaziridine；2-Phenylaziridin-1-amine
• CAS: 19615-20-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: KNKDTKBMUZNQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-氮丙啶胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2'-phenylaziridinyl)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a041
• 作为试剂：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 2-苯基-1-氮丙啶胺 、 2,2-diphenyl-aziridin-1-ylamine 作用下， 生成 丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶胺化学，II。-叠氮基胺还原烯烃和炔烃

  摘要：

  几种氮丙啶胺与烯烃和炔烃的共分解给出不同程度的还原产率，并且还原的立体化学随氮丙啶胺上环取代的类型而显着变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81920-6

文献信息

• Tandem Cycloaddition Reactions of Allenyl Diazo Compounds Forming Triquinanes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Taek Kang、Won-Yeob Kim、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja207591e

  日期：2011.11.16

  A tandem reaction strategy for forming triquinanes from linear allenyl diazo compounds through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an allenyl diazo group that generates a trimethylenemethane (TMM) diyl followed by an intramolecular [2 + 3] TMM diyl cycloaddition reaction has been developed. The new tandem cycloaddition reaction is readily applicable to the synthesis of complex molecules

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。
• Triquinanes from Linear Alkylidene Carbenes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Hee-Yoon Lee、Yeonjoon Kim

  DOI：10.1021/ja036263l

  日期：2003.8.1

  The intramolecular [2+3] cycloaddition reaction of the trimethylenemethane diyl generated from the intramolecular cyclopropanation reaction of alkylidene carbene produced linearly fused triquinanes regio- and stereoselectively. The current tandem cycloaddition reaction was applied to a 14-step total synthesis of hirsutene from methallyl alcohol.

  亚烷基卡宾的分子内环丙烷化反应产生的三亚甲基甲烷二基的分子内[2+3]环加成反应区域和立体选择性地产生线性稠合的三喹烷。目前的串联环加成反应应用于由甲烯丙醇合成水蛭烯的 14 步全合成。
• Total Synthesis of Ceratopicanol through Tandem Cycloaddition Reaction of a Linear Substrate
  作者：Sang-Shin Lee、Won-Yeob Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201200497

  日期：2012.10

  Total synthesis of ceratopicanol (1) was achieved with a tandem cycloaddition reaction of allenyl diazo compound 6 via a trimethylenemethane (TMM) diyl intermediate. The TMM diyl mediated [2+3] cycloaddition reaction furnished the consecutive quaternary carbon centers and showed an unusual diastereoselectivity.

  烯丙基重氮化合物6经由三亚甲基甲烷（TMM）二芳基中间体的串联环加成反应可实现Ceratopicanol（1）的全合成。TMM二基介导的[2 + 3]环加成反应提供了连续的季碳中心，并显示出不同寻常的非对映选择性。
• Synthesis of pyrazole-fused heterocycles by thermal rearrangement of<i>N</i>-aziridinylimino ketenimines
  作者：Kee-Jung Lee、Dong-Wook Kim、Boo-Geun Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570400228

  日期：2003.3

  triphenylphosphine, carbon tetrachloride, and triethylamine in dichloromethane (Appel's condition) provides a new route to pyrazole-fused heterocycles such as 2,3-dihydro-lH-imidazo[1,2-b]pyrazoles 15 and 9,10-dihydro-47H-pyrazolo[5,l-b]-[1,3]benzodiazepines 17 via the thermal rearrangement of the expected N-aziridinylimino ketenimines 12.

  的反应Ñ -aziridinylimino羧酰胺11与三苯基膦的三乙胺在二氯甲烷中的混合物，四氯化碳，和（阿佩尔的条件）提供了新的途径吡唑稠合的杂环，如2,3-二氢-1- ħ咪唑并[1,2 - b ]吡唑15和9,10-二氢47 ħ -吡唑并[5,1- b ] - [1,3]苯并二氮杂类17经由预期的热重排ñ -aziridinylimino烯酮亚胺12。
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。