2-苯基-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐 | 6272-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-苯基-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐
• 英文名称: 2-phenylchromenylium perchlorate
• 英文别名: flavylium perchlorate；2-phenyl-chromenylium; perchlorate；2-Phenyl-chromenylium; Perchlorat；2-phenyl-1-benzopyrylium, perchlorate；2-phenylbenzopyrylium perchlorate；2-phenylchromenylium;perchlorate
• CAS: 6272-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₁O*ClO₄
• 分子量: 306.702
• InChiKey: CSMWYVFOQHXFMR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  184 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-azido-2-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Etude de la reactivite de lion azoture vis á vis de cations heterocycliques-IV comportement vis á vis de cations chromylium diversement substitues. Rearrangement thermique des azides covalents obtenus. Voie originale d'acces aux benz[f]heteroazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91509-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基香豆素 在 高氯酸 作用下， 生成 2-苯基-1-苯并吡喃鎓高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 702,707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Assisted Preparation of Flavylium Salts with Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel Under Solvent-free Conditions
  作者：Firouz Moghaddam、Behzad Foroushani、Nima Ghonouei、Elaheh Kalahroodi

  DOI：10.2174/1570178611666140829220313

  日期：2014.11.17

  been utilized as a mild and cheap reagent for onepot preparation of different varieties of flavylium salts via tandem reaction of different acetophenones with Salicylaldehydes under solvent-free conditions. Different reaction conditions such as conventional heating and microwave irradiation have been investigated. The corresponding flavylium salts have been prepared in high yields. The procedure is

  固定在硅胶上的高氯酸（SiO 2 -HClO 4）被用作一种温和廉价的试剂，用于在无溶剂条件下通过不同的苯乙酮与水杨醛的串联反应，一锅制备不同种类的黄酮盐。已经研究了不同的反应条件，例如常规加热和微波辐射。已经以高收率制备了相应的黄酮盐。该过程比已知过程更温和，更方便。
• Über eine einfache Synthese von Flavyliumfarbsalzen
  作者：R. Wizinger、A. Luthiger

  DOI：10.1002/hlca.19530360221

  日期：——

  Es werden einige neue Flavyliumfarbsalze dargestellt, einmal durch Kondensation von Flavon mit Dimethylanilin, Diaryläthylenen und Dimethylaminozimtsäure, sodann einfacher aus Flavyliumperchlorat und den gleichen Komponenten. In letzterem Falle ist die Kondensation von einer selbsttätigen Dehydrierung begleitet.

  Es werden einige neue Flavyliumfarbsalze dargestellt，Einmal durch Kondensation von Flavon mit Dimethylanilin，Diaryläthylenen和Dimethylaminozimtsäure，Sodann einfacher aus Flavyliumperchlorat und den gleichen Komponenten。在《堕落法》中，继承人的权利受到了损害。
• Über symmetrische Flavylocyanine
  作者：R. Wizinger、H. v. Tobel

  DOI：10.1002/hlca.19570400522

  日期：——

  Symmetrische Flavylocyanine bilden sich bei der Kondensation von 2 Mol Flavyliumperchlorat mit Malonsäure und deren Vinylenhomologen unter selbsttätiger Dehydrierung und Decarbonylierung.

  对称性黄酮花青素与二酮类化合物的摩尔比
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC PROCYANIDINS
  申请人：Kraus A. George

  公开号：US20070173543A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A method for preparing A-type procyanidins is provided by reacting flavylium salts with catechins and analogs thereof, under anhydrous conditions in alcohol.

  提供了一种制备A型原花青素的方法，通过在无水酒精中，在儿茶素及其类似物下，用黄烷酮盐反应。
• Photoreactions of 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(substituted phenyl)-2-propen-1-ones (Substituted 2-Hydroxychalcones) in Organic Solvents in the Presence and Absence of Acid
  作者：Ryoka Matsushima、Tadahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.73.2215

  日期：2000.10

  Absorption spectra and photochemical reactivities of a dozen 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(substituted phenyl)-2-propen-1-ones (substituted 2-hydroxychalcones) have been investigated in organic solvents in the presence and absence of added acid. Upon UV irradiation in the presence of 5 mM perchloric acid, flavylium ions were formed in high quantum yields around 0.34, regardless of the nature of the substituents

  在有机溶剂中，在添加和不添加酸的情况下，研究了十几种 3-(2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-propen-1-ones（取代 2-羟基查耳酮）的吸收光谱和光化学反应性. 在 5 mM 高氯酸存在下进行紫外线照射后，黄鎓离子以大约 0.34 的高量子产率形成，而与取代基的性质无关。另一方面，在中性溶液中照射时，氨基取代的查尔酮产生光-Z-异构体作为热稳定产物，而大多数其他查尔酮产生环状半缩醛（2-羟基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃）。中性溶液中光化学 E/Z 异构化的量子产率与酸溶液中的量子产率相当，除了氨基取代的查耳酮显示较低的量子产率。