2-苯基-1-苯并呋喃 | 1839-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-苯基-1-苯并呋喃
• 中文别名: 苯并呋喃,2-苯基-
• 英文名称: 2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-1-benzofuran；2-phenylbenzofurane；2-Phenylbenzo[b]furan
• CAS: 1839-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HXMZLDUBSSPQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  347.8 °C
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  295;302

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-苯并呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2-phenylbenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid 2-phenyl-3-alkylbenzofuran and imidazole/triazole compounds

  摘要：

  A series of novel hybrid compounds of 2-phenyl-3-alkylbenzofuran and imidazole or triazole were prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that the 2-ethyl-imidazole ring, and substitution of the imidazolyl-3-position with a 2-bromobenzyl or naphthylacyl group, were vital for modulating inhibitory activity. In particular, hybrid compound 31 was found to be the most potent derivative with IC50 values of 0.08-0.55 mu M against five strains human tumor cell lines and was found to be more selective against breast carcinoma (MCF-7) and colon carcinoma (SW480) (IC50 values 40.8-fold and 40.1-fold lower than cisplatin (DDP)). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  产生苯并吡喃酮和苯并呋喃的新气相多米诺工艺

  摘要：

  一种通过气相热解含有 2-甲氧基苯基的 β,γ-二氧磷叶立德来制备黄酮的新多米诺骨牌方法因中间体黄酮-3-基自由基的意外和新颖的脱羰反应而受挫，导致 2-苯基苯并呋喃。基于二氧戊环保护一个羰基或选择性消除 β,β'-二氧代或 β-氧代-β'-硫代叶立德的替代方法并不成功，但 β-氧代-β'-苯基亚氨基叶立德的热解确实给出了所需的多米诺骨牌反应导致中等收率的受保护的苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)14

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Mechanistic Insights on Orthogonal Selectivity in Heterocycle Synthesis
  作者：Arun Maji、Yernaidu Reddi、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.8b02537

  日期：2018.11.2

  Recently, we have developed a method for catalytic regioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted benzofurans starting from phenols. The choice of reacting partner, olefin versus α,β-unsaturated acid, is critical to dictate the isomeric product formation. Instances are known where these olefinic partners did not complement each other and yield a similar outcome. In the current work, we

  最近，我们已经开发了一种从苯酚开始催化区域选择性合成2取代和3取代的苯并呋喃的方法。选择反应伙伴，烯烃还是α，β-不饱和酸，对决定异构产物的形成是至关重要的。已知这些烯烃伙伴彼此不互补且产生相似结果的情况。在当前的工作中，我们解决了这一悖论，重点是（a）正交选择性的起源和（b）预期互补行为的关键要求。实验和计算研究提供了重要的力学见解。发现在迁移插入过程中的静电相容性和在催化步骤中羧酸部分的定位在确定区域选择性方面发挥了至关重要的作用。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Cationic copper (I) complexes with bulky 1,4-diaza-1,3-butadiene ligands – Synthesis, solid state structure and catalysis
  作者：Srinivas Anga、Ravi K. Kottalanka、Tigmansu Pal、Tarun K. Panda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.037

  日期：2013.5

  be obtained by the one pot reaction involving ligand 1, [Cu(CH3CN)4]PF6 and triphenylphosphine. Solid state structures of all the five compounds were established by single crystal X-ray diffraction analysis. The solid state structures of the copper complexes 3–5 reveal a distorted tetrahedral geometry around the copper (I) centers. The copper complexes 3–5 were tested as catalysts for the coupling

  摘要 我们报告了两种基于乙二醛的配体 N,N 双(二苯甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (DADPh2, 1) 和更庞大的 N,N 双(三苯甲基)-1 的完整表征， 4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (DADPh3, 2) 分别由乙二醛与二苯基甲胺和三苯基甲胺的缩合反应生成。[Cu(DADPh2)2]PF6(3)具有两个中性双齿N,N双(二苯基-甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体的铜(I)配合物是通过反应制备的[Cu(CH3CN)4]PF6 和 1 在二氯甲烷中的比例为 1:2。在与 N,N 双(三苯甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (2) 和 [Cu(CH3CN)4]PF6 在二氯甲烷中的类似反应中，产生相应的杂配铜 (I) 配合物 [Cu( DADPh3)(CH3CN)2]PF6 (4)。另一种铜 (I) 配合物 [Cu(DADPh2)(PPh3)]PF6 (5)

表征谱图