2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzo[b]furan；2-phenyl-3-phenylselanyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₀H₁₄OSe
• 分子量: 349.291
• InChiKey: PBMUAZVRXNXHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的环化：3-有机锡基-苯并[b]呋喃的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701205
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的环化：3-有机锡基-苯并[b]呋喃的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701205

文献信息

• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• Selenocystine Peptides Performance in 5-<i>endo-dig</i> Reactions
  作者：Sindija Lapcinska、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201901548

  日期：2020.2.21

  Copper(II) bromide and oxidant promoted 5‐endo‐dig and 5‐endo‐dig/6‐endo‐dig cascade reactions are presented. Substituted benzo[b]furans, indoles, and indeno[1,2‐c]chromenes bearing Sec‐peptides in position 3 were prepared. This procedure can be successfully applied for protected and unprotected peptides obtained in up to quantitative yields.

  介绍了溴化铜（II）和氧化剂促进的5-内挖和5-内挖/ 6-内挖级联反应。制备了在3位带有二肽的取代的苯并[ b ]呋喃，吲哚和茚并[1,2- c ]色烯。该方法可成功应用于以定量收率获得的受保护和不受保护的肽。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of <i>o-</i>Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051299c

  日期：2005.12.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodoanisoles and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2, PhSeCl, or p-O2NC6H4SCl. Aryl- and vinylic-substituted alkynes undergo electrophilic cyclization in excellent yields. Biologically important furopyridines can be prepared

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。