2-phenyl-3-bromobenzo[b]furan | 92104-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-bromobenzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-1-benzofuran；3-bromo-2-phenylbenzo[b]furan；2-Phenyl-3-brom-benzofuran；3-bromo-2-phenylbenzofuran
• CAS: 92104-01-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: QSSFMPOSAICFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  358.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-bromobenzo[b]furan 在 potassium fluoride 、 (PdAlphos)2cod 、 silver fluoride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-fluoro-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳基溴化物的钯催化氟化深度评估

  摘要：

  A thorough investigation of the challenging Pd-catalyzed fluorination of five-membered heteroaryl bromides is presented. Crystallographic studies and density functional theory (DFT) calculations suggest that the challenging step of this transformation is C-F reductive elimination of five-membered heteroaryl fluorides from Pd(II) complexes. On the basis of these studies, we have found that various heteroaryl bromides bearing phenyl groups in the ortho position can be effectively fluorinated under catalytic conditions. Highly activated 2-bromoazoles, such as 8-bromocaffeine, are also viable substrates for this reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00631
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 三乙基铵碘化物 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-phenyl-3-bromobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环化反应，形成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol060908f

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• [EN] CONDENSED FURAN DERIVATIVES AS ADENOSINE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE FURAN CONDENSE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004089939A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A novel compound of the following formula (I): wherein Z is a phenyl or pyridyl which condenses to a furan ring; X is CH or N; R1 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy; and R3 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or a salt thereof. The compound (I) and salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure and the like.

  以下是上述公式（I）的新化合物：其中Z是与呋喃环缩合的苯基或吡啶基；X是CH或N；R1是氢或可选择地取代的较低烷基；R2是氢、卤素或较低烷氧基；R3是氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基或卤素，或其盐。本发明的化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆（如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病伴发痴呆等）、帕金森病、焦虑、疼痛、脑血管疾病（如中风等）、心力衰竭等。
• Rapid regio- and multi-coupling reactivity of 2,3-dibromobenzofurans with atom-economic triarylbismuths under palladium catalysis
  作者：Maddali L N Rao、Jalindar B Talode、Venneti N Murty

  DOI：10.3762/bjoc.12.195

  日期：——

  A regio- and chemoselective cross-coupling study using 2,3-dibromobenzofurans and 2,3,5-tribromobenzofuran was achieved with sub-stoichiometric loadings of triarylbismuths as atom-economic reagents under Pd-catalyzed conditions. As part of this study, various 2,3-diaryl- and 2,3,5-triarylbenzofuran products were obtained in high yields, involving one-pot operations and short reaction times.

  使用亚化学和选择性交叉偶联研究，利用2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃，采用亚化学试剂三芳基铋的亚化学负载，在Pd催化条件下实现。在这项研究的一部分中，通过一锅操作和短反应时间，得到了各种2,3-二芳基和2,3,5-三芳基苯并呋喃产品，收率高。
• Thermal decomposition product of 1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Tsuyoshi Nakagawa、Toru Ozeki、Mitsuhiro Fukuda、Masakazu Morimoto、Shizuka Takami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.017

  日期：2017.11

  1,2-Bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene shows photochromism in n-hexane at room temperature. We have identified a new compound produced by the thermal decomposition in a mixture of cis- and trans-decahydronaphthalene above 100 °C in the absence of light.

  1,2-双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯光致变色显示中Ñ在室温下己烷。我们已经鉴定出一种新化合物，该化合物是在无光下于100°C以上在顺式和反式-十氢化萘的混合物中热分解产生的。
• Friedel-Crafts Arylation for the Formation of C sp 2C sp 2 Bonds: A Route to Unsymmetrical and Functionalized Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Aryl Triazenes
  作者：Jun Zhou、Weijun Yang、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/anie.201206578

  日期：2012.12.3

  Rings, rings, rings: A Friedel–Crafts intramolecular arylation for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons from aryl triazenes has been achieved. Polycyclic aromatic compounds consisting of five‐, six‐, and seven‐membered rings can be prepared using this method.

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。