3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 153390-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Bis(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 153390-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi₂
• 分子量: 298.532
• InChiKey: RIFIKRUCTBIECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以750 mg的产率得到3,5-二乙炔基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  包含苯亚乙烯基和亚苯基乙炔基部分的新型交叉共轭树枝状荧光团的合成。

  摘要：

  使用结合Sonogashira和Horner-Wadsworth-Emmons反应的正交和收敛合成方法，已经有效地合成了由交替的亚苯基亚乙炔基和亚苯基亚乙烯基基团组成的新的树枝状和带有树枝状臂的树枝状大分子。已经开发出两种不同的迭代途径，其允许对树枝状聚合物内部的双键和三键的位置进行特定控制。还介绍了所得化合物的UV和光致发光（PL）特性的初步研究。制备的所有实施例都是蓝色发光的。

  DOI：

  10.1021/jo026019x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 四氢呋喃 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 TEA 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由卟啉和一种、两种或八种硼-联吡喃辅助颜料组成的光捕获阵列的设计、合成和光动力学

  摘要：

  已经使用模块化构建块方法合成了包含一种、两种或八种硼二吡喃 (BDPY) 颜料和一种卟啉（游离碱或锌螯合物）的捕光阵列。吡咯与 4-(BDPY) 苯甲醛或 3,5-双 (BDPY) 苯甲醛反应，通过 Pd 介导的乙炔化与相应的碘苯甲醛反应，以 10-58% 的产率提供所需的 BDPY-卟啉阵列。该阵列可溶于有机溶剂，并已通过静态和时间分辨吸收和荧光光谱进行表征。当存在八种 BDPY 辅助色素时，蓝绿色 BDPY 吸收补充了卟啉发色团的光谱覆盖范围，并与卟啉 Soret 带的强度相媲美。在每个卟啉含有一或两种 (>90%) 或八种 (>85%) 辅助颜料的阵列中观察到从 BDPY 色素到卟啉（游离碱或锌螯合物）的有效能量转移。BDPY 颜料在 Isol 中表现出双相激发态衰变行为...

  DOI：

  10.1021/ja9812047

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Synthesis and Characterization of New Conjugated Fluorenyl-Porphyrin Dendrimers for Optics
  作者：Dandan Yao、Xu Zhang、Olivier Mongin、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1002/chem.201504617

  日期：2016.4.11

  A new family of conjugated meso‐tetraphenylporphyrin‐based dendrimers with four (TPP1, TPP2), eight (TPP3, TPP4, TPP5) and up to sixteen (TPP6) fluorenyl groups has been synthesized and fully characterized. These tetraphenylporphyrin‐cored dendrimers present peripheral alkynyl π‐conjugated dendrons with fluorenyl termini. The meso‐aryl rings of these porphyrins are functionalized either in para‐ (TPP1

  合成了一个新的基于共轭内消旋四苯基卟啉的树枝状大分子家族，该家族具有四个（TPP1，TPP2），八个（TPP3，TPP4，TPP5）和至多十六个（TPP6）芴基。这些以四苯基卟啉为核心的树枝状分子具有带有芴基末端的外围炔基π共轭树枝状分子。这些卟啉的内消旋芳基环在对位（TPP1，TPP2和TPP3）或间位（TPP4，TPP5和TPP6）。参照两种缺乏芴基树突的卟啉（TPP - H 1,2,3和TPP - H 4,5,6）讨论了它们的详细发光特性。陈述了它们的发光量子产率和寿命强烈依赖于它们的结构，并且还讨论了它们的非线性光学性质。
• Synthesis of Novel Cross-Conjugated Dendritic Fluorophores Containing Both Phenylenevinylene and Phenyleneethynylene Moieties
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo026019x

  日期：2003.2.1

  New dendrons and dendrimers with dendritic arms composed of alternate phenyleneethynylene and phenylenevinylene moieties have been efficiently synthesized using orthogonal and convergent syntheses that combine Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Two different iterative routes have been developed that allow specific control over the placement of double and triple bonds within the interior

  使用结合Sonogashira和Horner-Wadsworth-Emmons反应的正交和收敛合成方法，已经有效地合成了由交替的亚苯基亚乙炔基和亚苯基亚乙烯基基团组成的新的树枝状和带有树枝状臂的树枝状大分子。已经开发出两种不同的迭代途径，其允许对树枝状聚合物内部的双键和三键的位置进行特定控制。还介绍了所得化合物的UV和光致发光（PL）特性的初步研究。制备的所有实施例都是蓝色发光的。
• Polyoligopeptides functionalized zinc(II)porphyrins: Step towards artificial hemes
  作者：Shawkat M. Aly、Hannah Guernon、Brigitte Guérin、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1142/s1088424611003756

  日期：2011.9

  Two new zinc(II)porphyrin oligopeptide conjugates (zinc(II)-5,10,15,20-bis[4-(peptide)- phenyl]porphyrin (5) and -tetrakis[3,5-di(peptide)phenyl]porphyrin (9; peptide = -CH₂(CO)Gly-Phe-Ala-CNH₂) were prepared using the click chemistry with azides and ethynyl-containing precursors. The spectroscopic signature (S₀→S₁ and transient T₁→T_n absorption, excitation and emission spectra) are typical for zinc(II)porphyrin and shows no perturbation upon anchoring the oligopeptides, whereas some small decreases in the photophysical parameters (𝜏_F and Φ_F), and larger decrease in T₁ lifetimes are noted, which are attributable to the known "loose bolt" effect. The structure for 9 in solution was addressed qualitatively using computer modeling and the comparison of the bimolecular fluorescence quenching rate constants between 5 and 9 using C₆₀ as a photooxidative agent. While 5 exhibits a totally accessible zinc(II)porphyrin unit for a C₆₀ approach, 9 shows a slower quenching rate constant meaning some steric hindrance must be present.

  利用叠氮化物和含乙炔基的前体，通过点击化学反应制备了两种新的锌(II)卟啉寡肽共轭物（锌(II)-5,10,15,20-双[4-(肽)-苯基]卟啉（5）和-四[3,5-二(肽)苯基]卟啉（9；肽=-CH2(CO)Gly-Phe-Ala-CNH2）。其光谱特征（S0→S1 和瞬态 T1→Tn 吸收、激发和发射光谱）是典型的卟啉锌(II)，在锚定寡肽后未显示出任何扰动，但光物理参数（𝜏F 和 ΦF）略有下降，T1 寿命也有较大下降，这可归因于已知的 "松动螺栓 "效应。利用计算机建模和使用 C60 作为光氧化剂比较 5 和 9 的双分子荧光淬灭速率常数，对溶液中 9 的结构进行了定性分析。在 C60 方法中，5 表现出完全可访问的锌(II)卟啉单元，而 9 则表现出较慢的淬灭速率常数，这意味着必须存在一些立体阻碍。
• Development of a Multifunctional Benzophenone Linker for Peptide Stapling and Photoaffinity Labelling
  作者：Yuteng Wu、Lasse B. Olsen、Yu Heng Lau、Claus Hatt Jensen、Maxim Rossmann、Ysobel R. Baker、Hannah F. Sore、Súil Collins、David R. Spring

  DOI：10.1002/cbic.201500648

  日期：2016.4.15

  Three functionalities, one linker: A novel multifunctional linker was designed for peptide stapling and photoaffinity labelling. This approach uses a benzophenone moiety for crosslinking and an additional alkyne handle for subsequent pull‐down assays. The alternative labelling technique was applied to the p53/MDM2 interaction as proof of principle.

  三种功能，一个连接体：一种新型多功能连接体设计用于肽装订和光亲和标记。该方法使用二苯甲酮部分进行交联，并使用额外的炔烃手柄进行后续的下拉测定。将替代标记技术应用于 p53/MDM2 相互作用作为原理证明。