5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 50427-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-4-carbamoyl-2-(4-chlor-phenyl)-pyrazol；5-amino-1-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-1-(4-chlor-phenyl)-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-amid；5-amino-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 50427-79-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• mdl: MFCD11054261
• 分子量: 236.661
• InChiKey: ZTWCNFGTSPQNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  445.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑衍生物与乙氧基亚甲基丙二腈及其类似物的反应

  摘要：

  一锅合成使用5-氨基吡唑衍生物1与乙氧基亚甲基丙二腈（EMMN），乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（EMCA）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）得到吡唑并-[1,5- a ]嘧啶化合物2,4,8。同样，EMCA与水合肼的一步反应得到（4-乙氧基羰基-5-吡唑基）氨基亚甲基氰基乙酸乙酯3c。另一方面，1-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺9与EMMN的反应提供了吡唑并[3，4- d ]嘧啶化合物10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310140
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Pyrazolopyrimidine and Pyrazolopyridine Derivatives
  作者：Abdellatif M. Salaheldin、Ana M. F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues

  DOI：10.1080/00397910802517814

  日期：2009.3.10

  Abstract The reaction of N 1-substituted-5-amino-4-cyanopyrazoles with malononitrile and diethylmalonate occurs with formation of 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, and pyrazolo[3,4-b]pyridines respectively. The structures of the products and conceivable mechanisms are discussed.

  摘要 N 1-取代-5-氨基-4-氰基吡唑与丙二腈和丙二酸二乙酯反应分别生成6-取代吡唑并[3,4-d]嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶。讨论了产品的结构和可能的机制。
• Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2
  作者：C. C. CHENG、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01117a010

  日期：1956.11
• FERRONI, R.;SIMONI, D.;ORLANDINI, P.;BARDI, A.;FRANZE, G. P.;GUARNERI, M., ARZNEIM.-FORSCH., 40,(1990) N2, C. 1328-1331
  作者：FERRONI, R.、SIMONI, D.、ORLANDINI, P.、BARDI, A.、FRANZE, G. P.、GUARNERI, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES ANTIVIRALES
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2010118367A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed herein are novel compounds comprising substituted pyrimidines, pyrazolopyrimtdines, and imidazolopyrimidines, the syntheses thereof, and compositions thereof, including pharmaceutical compositions, comprising the novel pyrimidines, pyrazolopyrimtdines, imidazolpyrimidines and related compounds. Such compounds function to inhibit entry of viruses of the Flaviviridae family, including Hepatitis C virus (HCV), into cells that are susceptible to virus infection. These compounds are useful for the treatment, therapy and/or prophylaxis of viral diseases and infection, including HCV infection.
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。