N-[1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1H-pyrazol-5-yl]-2-cyanoacetamide | 1203570-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1H-pyrazol-5-yl]-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)-4-cyanopyrazol-3-yl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 1203570-54-0
• 化学式: C₁₃H₈ClN₅O
• 分子量: 285.692
• InChiKey: WZACHYGXOZHUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1H-pyrazol-5-yl]-2-cyanoacetamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-[1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetylation of 5-Aminopyrazole: Synthesis of 2-(1-Aryl-4- substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)acetonitrile Derivatives

  摘要：

  N1-取代-5-氨基-4-氰基吡唑经过氰乙酸和乙酸酐的混合物进行氰乙酰化。与POCl₃环化得到4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。通过与肼和芳基肼的反应，得到了肼基和其氧化形式，偶氮产物。所得化合物的结构已通过¹H和¹³C NMR光谱得到确认。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0712
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1H-pyrazol-5-yl]-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetylation of 5-Aminopyrazole: Synthesis of 2-(1-Aryl-4- substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)acetonitrile Derivatives

  摘要：

  N1-取代-5-氨基-4-氰基吡唑经过氰乙酸和乙酸酐的混合物进行氰乙酰化。与POCl₃环化得到4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。通过与肼和芳基肼的反应，得到了肼基和其氧化形式，偶氮产物。所得化合物的结构已通过¹H和¹³C NMR光谱得到确认。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0712