2-苯基-2-(4-对甲苯基-[1,2,3]三唑-1-基)-乙醇 | 1050393-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-2-(4-对甲苯基-[1,2,3]三唑-1-基)-乙醇
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-p-tolyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol；2-[4-(4-Methylphenyl)triazol-1-yl]-2-phenylethanol；2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1050393-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: SGXAOUQERJWPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 sodium azide 、 C₁₅H₂₄Cu₂N₄O₁₃*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基-2-(4-对甲苯基-[1,2,3]三唑-1-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于绿色催化点击化学的同时羟基、硝基和酚桥双核铜席夫碱络合物：合成、结构、赫什菲尔德表面分析、理论研究和光致发光光谱

  摘要：

  催化点击反应从绿色合成、易于分离、近乎完美的成键等几个方面在化学工业中极具吸引力。一种新型双核铜配合物[Cu(-OH)(-NO)(HL)(H2O)(NO )]·(HO)（其中 HL = 2,2′-((1E,1′E)-((2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基))双(氮杂亚基)) bis(propane-1,3-diol)) 已用于催化水中的 Huisgen 1,3-偶极环加成点击反应。该配合物是通过使用多齿室配体合成的，并通过单晶 X 射线晶体学和光谱表征进行了表征。结构分析表明，该双核配合物在单斜空间群 2/ 中结晶，两个金属中心均由硝酸根阴离子、氢氧根离子和酚盐基团桥联。每个离散的复合物通过氢键相互作用连接形成3D超分子结构。赫什菲尔德分析和相应的二维指纹图给出了复合物中存在的分子间相互作用的详细信息。该配合物还显示出蓝色发射光谱。已进行密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121999

文献信息

• Hydrotrope promoted in situ azidonation followed by copper catalyzed regioselective synthesis of β-hydroxytriazoles
  作者：Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-2871-1

  日期：2017.7

  of chiral β -hydroxytriazoles. This [3 + 2] cycloaddition reaction of azide and alkyne using copper catalysis serves as a green and efficient protocol in “Click Chemistry”. The nucleophilic addition of azide to epoxide and alkyne-azide cycloaddition is the two simultaneous regioselective click reactions observed in the proposed method. Graphical Abstract  

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要  
• Synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalyzed by copper ferrite nanoparticles in tap water using click chemistry
  作者：B. S. P. Anil Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra12061b

  日期：——

  A novel one pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles has been developed by using CuFe2O4 magnetic nanoparticles. This methodology involves additive free, easily recyclable catalyst in water medium and avoids the handling of organic azides as they are generated in situ.

  通过使用CuFe 2 O 4磁性纳米粒子，开发了一种新颖的一锅合成β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法涉及在水介质中不含添加剂，易于回收的催化剂，并且避免了有机叠氮化物在原位产生的处理。
• Zeo-Click Chemistry: Copper(I)-Zeolite-Catalyzed Cascade Reaction; One-Pot Epoxide Ring-Opening and Cycloaddition
  作者：Thirupathi Boningari、Andrea Olmos、Benjaram M. Reddy、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/ejoc.201000802

  日期：2010.11

  Copper(I)-modified zeolites, especially Cu I -USY, proved to be very efficient catalysts in multi-component reactions of epoxides with sodium azide and terminal alkynes. Such catalysts allow highly regio- and stereoselective syntheses of hydroxymethylated triazoles. These heterogeneous, modified zeolites can easily be recovered and reused. Moreover, the cascade reaction was best performed in water

  铜 (I) 改性沸石，尤其是 Cu I -USY，被证明是环氧化物与叠氮化钠和末端炔烃的多组分反应中非常有效的催化剂。这种催化剂允许羟甲基化三唑的高度区域和立体选择性合成。这些异质改性沸石可以很容易地回收和再利用。此外，级联反应最好在室温下在水中进行，使所有过程真正绿色。详细研究揭示了 Cu I 改性沸石在环氧化物开环和环加成步骤中所起的作用。
• One-Pot Sequential Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from in-situ Generated <font>β</font>-Azido Alcohol by Click Chemistry
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、K. Rajgopal、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1080/00397910802026329

  日期：2008.6.20

  beta-Hydroxy 1,2,3-triazoles from in situ generated 1,2-azidols were synthesized employing two sequential click reactions in very high yields with high regioselectivity using Cu(OAc)(2 center dot)H(2)O as a catalyst in water at ambient temperature.
• Simultaneous hydroxido-, nitrato-, and phenoxido-bridged binuclear copper Schiff base complex for green catalytic click chemistry: Synthesis, structure, Hirshfeld surface analysis, theoretical study and photoluminescence spectra
  作者：Biplab Biswas、Bibhas Mondal、Partha Pratim Hajra、Corrado Rizzoli、Suman Mallick、Indrajit Saha、Swadhin Kumar Saha、Ujjal Kanti Roy、Rajat Saha

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121999

  日期：2024.5

  Catalytic click reactions are highly fascinating in chemical industries from several aspects like green synthesis, easy separation, nearly-perfect bond formation, etc. A new binuclear copper complex [Cu(-OH)(-NO)(HL)(HO)(NO)]·(HO) (where HL = 2,2′-((1E,1′E)-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(propane-1,3-diol)) has been used for catalytic Huisgen 1,3-dipolar

  催化点击反应从绿色合成、易于分离、近乎完美的成键等几个方面在化学工业中极具吸引力。一种新型双核铜配合物[Cu(-OH)(-NO)(HL)(H2O)(NO )]·(HO)（其中 HL = 2,2′-((1E,1′E)-((2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基))双(氮杂亚基)) bis(propane-1,3-diol)) 已用于催化水中的 Huisgen 1,3-偶极环加成点击反应。该配合物是通过使用多齿室配体合成的，并通过单晶 X 射线晶体学和光谱表征进行了表征。结构分析表明，该双核配合物在单斜空间群 2/ 中结晶，两个金属中心均由硝酸根阴离子、氢氧根离子和酚盐基团桥联。每个离散的复合物通过氢键相互作用连接形成3D超分子结构。赫什菲尔德分析和相应的二维指纹图给出了复合物中存在的分子间相互作用的详细信息。该配合物还显示出蓝色发射光谱。已进行密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT