(S)-3-phenyl-2-(methanesulfonyl amino)propan-1-ol | 220349-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonyl amino)propan-1-ol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 220349-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: NGOZZKYKTWDJQK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonyl amino)propan-1-ol 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 N-(((2S,5S)-5-benzyl-4-(methylsulfonyl)morpholin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b
• 作为产物：
  描述：

  N-mesyl-L-phenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonyl amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b

文献信息

• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i> -Diamines Using the Three-Component Borono-Mannich Condensation - Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Marie Auvray、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700089

  日期：2017.4.10

  N‐Nosylated α‐amino aldehydes generate 1,2‐trans‐diamines diastereoselectively with an enantiomeric excess of up to 98 % through the Petasis borono‐Mannich three‐component condensation.

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。
• Asymmetric Diels-Alder Reaction of Optically Active 3-(3,3,3-Trifluoropropenylsulfonyl)oxazolidine: Synthesis of (8R)-8-Trifluoromethyl-2-oxa-6-thia-5-azatricyclo[5.2.2.01,5]undecane-6,6-dioxide
  作者：Takashi Okano、Tomoyuki Nagai、Shoji Eguchi、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.3987/com-98-s(h)26

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reaction of optically active 3-(3,3,3-trifluoropropenylsulfonyl)-1,3-oxazolidine (1) with several dienes gave adducts regio- and stereoselectively in 69-78%de. Acetalization of 2-methoxybutadiene adduct with catechol gave tricyclic sultam-oxazolidine (15), which could be readily deprotonated and gave bridgehead sulfide (16).
• Stereoselective Synthesis of Morpholines via Copper-Promoted Oxyamination of Alkenes
  作者：Fatima C. Sequeira、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol301984b

  日期：2012.9.7

  A new copper(II) 2-ethylhexanoate-promoted addition of an alcohol and an amine across an alkene (oxyamination) is reported. The alcohol addition is intramolecular, while coupling with the amine occurs intermolecularly. Several 2-aminomethyl morpholines were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。