methyl (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonylamino)-propanoate | 22029-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonylamino)-propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-phenyl-2-(methanesulfonylamino)propanoate；N-(methylsulfonyl)-L-phenylalanine, methyl ester；methyl (2S)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 22029-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: FUEWHGCADRCMKC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonylamino)-propanoate 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用三组分硼-曼尼希缩合的立体选择性合成1,2-反式二胺-反应范围和机理研究

  摘要：

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700089
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (S)-3-phenyl-2-(methanesulfonylamino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸设计，合成新型手性含氟β-羟基磺酰胺及其抗炎镇痛作用的研究

  摘要：

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1590-2

文献信息

• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by β-Sulfonamide Alcohol-Titanium Complex
  作者：Zhaoqing Xu、Li Lin、Jiangke Xu、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505453

  日期：2006.3

  A series of β-sulfonamide alcohol ligands were synthesized from L-phenylalanine. Titanium complexes of these compounds were used to catalyze the asymmetric addition of phenylacetylene to a number of aldehydes. When the conditions were optimized, 20 mol % of ligand 8a catalyzed the reaction with high enantioselectivity (up to 98% ee) and good yield (up to 92%). When a small amount of MeOH was added

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。
• Synthesis of glycopeptoid sulfonamides diversifying N-glycopeptide linkage region mimics
  作者：Anadi Singhamahapatra、Laxminarayan Sahoo、Babu Varghese、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c4ra01009d

  日期：——

  Replacing the planar carboxamides with tetrahedral sulfonamides in the glycopeptoid backbone, glycopeptoid sulfonamides were synthesized as N-glycopeptide mimics with diverse structures using β-peptoid, chiral amino acids and β-amide or β-sulfonamide linked amino acids with different functional groups. The sulfonamide group exists in different conformations and participates in C–H…O interactions.

  将平面羧酰胺替换为四面体磺酰胺，合成了具有多样结构的甘露糖肽磺酰胺，作为N-甘露糖肽的模拟物，采用了β-肽胺、手性氨基酸以及具有不同功能基团的β-酰胺或β-磺酰胺连接的氨基酸。磺酰胺基团存在于不同的构象中，并参与C–H…O相互作用。
• Substituted dibenzoxazepine compounds for the treatment of convulsions,
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05393747A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The present invention provides methods for treating convulsions, ischemia and other diseases responsive to prostaglandin-E.sub.2 antagonists in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a substituted dibenzoxazepine compound of Formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, to the animal: ##STR1## wherein Y is oxygen, sulfur, --SO-- or --SO.sub.2 --, R.sup.1 is hydrogen, halogen or --CF.sub.3, R.sup.2 is hydrogen, halogen, --OH or --OCH.sub.3, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, alkyl-substituted aryl or aryl-substituted alkyl, m is an integer of from 1 to 5, X is ##STR2## R.sup.4 is hydrogen, alkyl, aryl, alkyl-substituted aryl, trifluoromethyl-substituted aryl or aryl-substituted alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 are each independently hydrogen, alkyl, aryl, alkyl-substituted aryl or aryl-substituted alkyl.

  本发明提供了治疗惊厥、缺血和其他对前列腺素E.sub.2拮抗剂敏感的疾病的方法，包括向动物中投与式I的取代二苯并噻吩化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量： ##STR1## 其中，Y是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2--，R.sup.1是氢、卤素或--CF.sub.3，R.sup.2是氢、卤素、--OH或--OCH.sub.3，R.sup.3是氢、烷基、芳基、烷基取代的芳基或芳基取代的烷基，m是1至5的整数，X是 ##STR2## R.sup.4是氢、烷基、芳基、烷基取代的芳基、三氟甲基取代的芳基或芳基取代的烷基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、烷基、芳基、烷基取代的芳基或芳基取代的烷基。
• 8-substituted-dibenz[b,f][1,4]oxazepine-10(11)-carboxylic acid,
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05182272A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  The present invention provides substituted dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## wherein X is ##STR2## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了公式I的取代二苯并噁唑化合物：##STR1##其中X是##STR2##这些化合物可用作镇痛剂，用于治疗疼痛，包括含有公式I化合物的治疗有效量与药学上可接受的载体相结合的制剂，以及一种用于消除或减轻动物疼痛的方法，包括向动物注射公式I化合物的治疗有效量。