(2'S,3'S)-methyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside | 176798-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 176798-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: OQNZILFNAYTNTQ-BIYAMIEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(4''-iodobutyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(2'S,3'S)-methyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024

文献信息

• Methyl 1,2-Orthoesters as Useful Glycosyl Donors in Glycosylation Reactions: A Comparison with n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters
  作者：Clara Uriel、Juan Ventura、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/ejoc.201200089

  日期：2012.6

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and -benzoates (R = Ph) can function as glycosyl donors – upon BF3·Et2O activation in CH2Cl2 – in glycosylation reactions with monosaccharide acceptors to afford disaccharides in good yields. In the process, glycosylation is preferred to acid-catalyzed rearrangement leading to methyl mannopyranosides. Methyl 1,2-orthoesters can be also used in regioselective

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。
• The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy
  作者：Jessica Burt、Tony Dean、Stuart Warriner

  DOI：10.1039/b313571c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of oligosaccharides, involving the use of a solid phase peptide template, has been successfully applied to the construction of a twelve member disaccharide library.

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。
• Relevance of the Glycosyl Donor to the Regioselectivity of Glycosidation of Primary-Secondary Diol Acceptors and Application of These Ideas to in Situ Three-Component Double Differential Glycosidation
  作者：Clara Uriel、Attila Agocs、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol0518232

  日期：2005.10.1

  have been exposed to armed, disarmed, and n-pentenyl ortho ester glycosyl donors in glycosidation reactions. It is shown that the regioselectivity of those glycosylations is greatly influenced by the armed, disarmed, or ortho ester nature of the glycosyl donors. The selectivities observed have been used to devise efficient in situ three-component glycosylations involving two donors and one acceptor.

  [反应：见正文]在糖基化反应中，三对伯-仲二醇受体已暴露于武装，解除武装和正戊烯基原酸酯糖基供体。结果表明，那些糖基化的区域选择性受到糖基供体的武装，解除武装或原酸酯性质的极大影响。观察到的选择性已用于设计有效的原位三组分糖基化反应，涉及两个供体和一个受体。
• Peptide-Templated Saccharide Synthesis on a Solid Support
  作者：David R. Greenwell、Abdel F. Ibnouzaki、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1215::aid-anie1215>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2
• Butane 2,3-Bisacetal Protection of Vicinal Diequatorial Diols
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、Matthew E. Hart、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960170n

  日期：1996.1.1