4-acetoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one | 70954-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-oxo-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl acetate；2-Phenyl-5-acetoxy-3-oxocyclopenten；(4-Oxo-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 70954-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YESJWPPKLDAZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮醇的异常，选择性，还原性脱氧

  摘要：

  通过在甲醇中的NaBH 4 -CeCl 3选择性地进行2-芳基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮的还原性脱氧反应，得到2-芳基-环戊-2-烯-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.122
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9

文献信息

• Process for preparing 2-cyclopentenone esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0102066B1

  公开（公告）日：1985-12-04
• US4535182A
  申请人：——

  公开号：US4535182A

  公开（公告）日：1985-08-13
• The utility of vinyl ethers and vinyl esters in the Khand reaction. The value of vinyl esters as ethylene equivalents and a modified synthesis of (+)-taylorione as an example
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00891-9

  日期：2001.7

  alkenes in the Khand cyclisation reaction has been studied. Although several vinyl ethers reacted to give the expected oxygenated cyclopentenone products, usually with good levels of regioselectivity, the use of vinyl esters was found to afford, as the major products, reduced cyclopentenones in which the carbon–oxygen bond had been cleaved. This unexpected reaction was developed into an alternative

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。
• Unusual, selective, reductive, deoxygenation of cyclopentenone alcohols
  作者：Suhas R. Bavikar、Trupti P. Lasonkar、Subhash P. Chavan、Hanumant B. Borate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.122

  日期：2014.9

  A selective, reductive, deoxygenation of 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones to afford 2-aryl-cyclopent-2-en-1-ones was achieved by NaBH4–CeCl3 in methanol.

  通过在甲醇中的NaBH 4 -CeCl 3选择性地进行2-芳基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮的还原性脱氧反应，得到2-芳基-环戊-2-烯-1-酮。