Boc-Phe-Leu-H | 169195-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-H
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 169195-22-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: QNJCZHFZNHFBOX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-H 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-benzyl-6-isobutyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由二肽基乙醛全合成旋光性脱氧曲霉酸

  摘要：

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00267-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Phe-Leu-H
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109

文献信息

• Total synthesis of optically active deoxyaspergillic acid from dipeptidyl aldehyde
  作者：Yoshio Okada、Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00267-5

  日期：1996.3

  Optically active deoxyaspergillic acid was easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from l-leucyl-l-isoleucine aldehyde hydrochloride (H-l-Leu-l-Ile-H·HCl).

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。
• Allyltrichlorostannane additions to chiral dipeptide aldehydes
  作者：Luiz C Dias、Edı́lson Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01502-7

  日期：2001.10

  The first examples of successful allylsilane additions to chiral dipeptide aldehydes are described. Treatment of allylsilanes with tin tetrachloride at room temperature affords allyltrichlorostarnnane intermediates that reacts with dipeptide aldehydes to give 1,2-syn-homoallylic alcohols, potential intermediates for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。
• Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.
  作者：Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2259

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone ring-containing natural products, flavocol, deoxymuta-aspergillic acid and finally optically active deoxyaspergillic acid, were easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from dipeptidyl aldehyde hydrochlorides. The absolute configuration of natural deoxyaspergillic acid was synthetically determined as S.

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。