2-苯基-2H-苯并三唑1-氧化物 | 51750-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-2H-苯并三唑1-氧化物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-benzotriazole 1-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 1-oxide；1-Oxido-2-phenylbenzotriazol-1-ium
• CAS: 51750-18-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: MPKIDGCPLSDBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-88.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2H-苯并三唑1-氧化物 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到2-苯基-2H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  钼催化2-硝基偶氮苯脱氧杂环化：催化合成2-芳基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑的新策略

  摘要：

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01969a
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-亚硝基苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2-苯基-2H-苯并三唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用铅青铜阴极选择性且可扩展地合成2H-2-（芳基）-苯并[d] -1,2,3-三唑及其氮氧化物。

  摘要：

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905874

文献信息

• Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles And Benzotriazoles
  申请人：Schafer Thomas

  公开号：US20080015355A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  This invention relates to electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles, respectively of the formula (I) a process for their preparation, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  这项发明涉及具有三唑和苯并三唑的电致发光金属配合物，分别为式(I)的配方，以及它们的制备方法、包括金属配合物的电子器件和它们在电子器件中的应用，特别是有机发光二极管（OLEDs）、氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂以及催化剂。
• Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles
  申请人：Pretot Roger

  公开号：US20090062560A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are electroluminescent metal complexes with triazoles of the formula (I), where n1 is an integer of 1 to 3, m1 and m2 each are an integer 0, 1 or 2, M 1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L 1 is a monodentate ligand or a bidentate ligand, L 2 is a monodentate ligand, Q 2 stands for an organic bridging group completing, together with the bonding carbon atoms of the triazole ring, an annellated, carbocyclic or heterocyclic, non-aromatic ring, which optionally may be substituted, Q 3 represents a group of forming a condensed aromatic, or heteroaromatic ring, which can optionally be substituted, as well as new intermediates for the preparation of these complexes, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  本发明涉及一种带有三唑的电致发光金属配合物，其化学式为(I)，其中n1为1至3的整数，m1和m2分别为0、1或2的整数，M1为原子量大于40的金属，L1为单齿或双齿配体，L2为单齿配体，Q2代表一个有机桥联基团，与三唑环的键合碳原子一起形成一个环联的、碳环或杂环的非芳香环，该环可选地被取代，Q3代表形成一个紧缩芳香或杂芳香环的基团，该环可选地被取代，以及这些配合物的制备新中间体，包括含有金属配合物的电子器件及其在电子器件中的应用，特别是用作氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂和催化剂。
• Regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation
  作者：Qingshan Tian、Xianmin Chen、Wei Liu、Zechao Wang、Suping Shi、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c3ob41558a

  日期：——

  A highly regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles was developed via sp2 C–H activation. This method is compatible with halogen atoms, as well as electron-donating and electron-withdrawing groups. Meanwhile, the strategy is also efficient for the synthesis of a key intermediate of Suvorexant.

  通过 sp2 CâH 活化，开发了一种高区域选择性卤化 2-取代-1,2,3-三唑的方法。这种方法与卤素原子以及供电子和吸电子基团兼容。同时，该方法还能有效地合成苏伐香的一种关键中间体。
• Ultraviolet light absorbing ketones of 2-(2-Hydroxyphenyl) benzotriazole
  申请人：Chang Chia-Hu

  公开号：US20100086500A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to ultraviolet light absorbing compounds, their preparation and uses as protective agents and stabilizers in coatings, plastics and topically applied products. The compounds are ketone derivatives of 2-(2-hydroxyphenol) benzotriazole of formula I, where R 1 is hydrogen atom, or a halogen atom, or a straight-chain or branched lower alkyl or lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; R 2 is an unsubtituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted straight-chain or branched alkyl having 1 to 18 carbon atoms or a cycloaliphatic group having 5 to 6 carbon atoms; and R 3 is a straight-chain or branched alkyl or alkylaryl group or alkoxyl or phenyl or phenyl substituted with alkyl, cycloalkyl, carboalkoxy, chlorine or arylalkyl groups.

  本发明涉及紫外线吸收化合物，它们的制备以及在涂料、塑料和局部应用产品中作为保护剂和稳定剂的用途。该化合物是式I中的2-(2-羟基苯基)苯并三唑的酮衍生物，其中R1是氢原子、卤素原子、1至4个碳原子的直链或支链低级烷基或低级烷氧基；R2是未取代或取代的芳基基团或未取代或取代的1至18个碳原子的直链或支链烷基或5至6个碳原子的环烷基团；R3是直链或支链烷基或烷基芳基基团或烷氧基或苯基或被烷基、环烷基、羧基烷氧基、氯或芳基烷基基团取代的苯基。
• Method of preparing 2-phenyl benezothriazoles
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US05104992A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A method of preparing 2-phenylbenzotriazoles expressed by Formula I: ##STR1## (wherein R.sub.1 denotes a hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group or a sulfonic acid group; R.sub.2 denotes a hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a lower alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 denotes a hydrogen or chlorine atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenoxy group or a phenylalkyl group with an alkyl part having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 denotes a hydrogen or chlorine atom, a hydroxyl group or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.5 denotes a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a phenylalkyl group with an alkyl part having 1 to 4 carbon atoms) comprises reducing with hydrogen 2-phenylbenzotriazole-N-oxides expressed by Formula II: ##STR2## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each denotes the same as in Formula I).

  一种制备式I所示的2-苯基苯并三氮唑的方法：##STR1##（其中R.sub.1表示氢或氯原子，具有1至4个碳原子的低烷基，具有1至4个碳原子的低烷氧基，羧基或磺酸基；R.sub.2表示氢或氯原子，具有1至4个碳原子的低烷基或具有1至4个碳原子的低烷氧基；R.sub.3表示氢或氯原子，具有1至12个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的低烷氧基，苯基，被具有1至8个碳原子的烷基取代的苯基，苯氧基或具有1至4个碳原子的烷基部分的苯基烷基；R.sub.4表示氢或氯原子，羟基或具有1至4个碳原子的烷氧基；R.sub.5表示氢原子，具有1至12个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷基部分的苯基烷基）包括将式II所示的2-苯基苯并三氮唑-N-氧化物还原为：##STR2##（其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5与式I中的相同）。