4-vinyl-5-methyl-oxazol-2-one | 1101167-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-vinyl-5-methyl-oxazol-2-one
• 英文别名: 4-ethenyl-5-methyl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1101167-43-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: OVEYPDBUDWRRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-5-methyl-oxazol-2-one 、 (2R,3S,5R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-vinyl-tetrahydrofuran 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4-[(E)-2-(3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)vinyl]-5-methyl-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内环化和烯烃复分解的杂环烯基C-核苷的合成，用于识别DNA三重螺旋中的反向碱基对。

  摘要：

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。

  DOI：

  10.1021/jo801910u
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-vinyl-5-methyl-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内环化和烯烃复分解的杂环烯基C-核苷的合成，用于识别DNA三重螺旋中的反向碱基对。

  摘要：

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。

  DOI：

  10.1021/jo801910u

文献信息

• [EN] CLATHRATE HYDRATE INHIBITOR AND METHOD OF INHIBITING THE FORMATION OF CLATHRATE HYDRATES USING IT<br/>[FR] INHIBITEUR D'HYDRATES DE CLATHRATE ET PROCEDE PERMETTANT D'INHIBER LA FORMATION DES HYDRATES DE CLATHRATE DANS LEQUEL IL EST UTILISE
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：WO1996037684A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) The present invention relates to (1) Clathrate hydrate inhibitors which comprises a macromolecular compound in which 5-15 membered ring pendant is directly connected to the polymer main chain through one of the atoms within the ring, e.g., polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl piperidinone, polyvinyl caprolactam etc., modified with vinyl monomers; or a macromolecular compound which is obtained by copolymerizing monomers in which 5-15 membered ring pendant is directly connected to the ethylenically unsaturated group through one of the atoms within the ring, e.g., vinylpyrrolidinone, vinylcaprolactam and C3-C6 alkyl (meth) acrylate; and (2) the method of inhibiting the formation of Clathrate hydrates using it.(FR) L'invention porte sur (1) des inhibiteurs d'hydrates de clathrate comprenant un composé macromoléculaire dans la partie pendante du noyau à 5 à 15 chaînons est directement relié à la chaîne polymère principale par l'intermédiaire d'un des atomes à l'intérieur du noyau, comme par exemple, le pyrrolidone polyvinylique, le pipéridinone polyvinylique, le caprolactame polyvinylique, etc. modifié par des monomères vinyliques; ou un composé macromoléculaire obtenu par copolymérisation des monomères dans lesquels la partie pendante du noyau à 5 à 15 chaînons est directement reliée au groupe éthyléniquement non saturé par l'intermédiaire d'un des atomes à l'intérieur du noyau, comme par exemple, le vinylpyrrolidinone, le vinylcaprolactame et le C3 - C6 alkyle (méth) acrylate; et sur (2) le procédé permettant d'inhiber la formation des hydrates de clathrate dans lequel lesdits inhibiteurs sont utilisés.
• Syntheses of Heterocyclic Ethenyl <i>C</i>-Nucleosides for Recognition of Inverted Base Pairs within the DNA Triple Helix by Stereoselective Intramolecular Cyclization and Olefin Metathesis
  作者：Jeffrey H. Rothman

  DOI：10.1021/jo801910u

  日期：2009.1.16

  within a triplex currently remains elusive. A series of C1-ethenyl nucleosides have been devised and evaluated extensively for stability and specificity by molecular dynamics simulation. A synthesis via olefin metathesis of the unprotected heterocycle and a conveniently prepared anomerically pure C1-vinyl 2-deoxyribofuranose is presented as a significant improvement over a previously reported strategy.

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。