1,3-dihydro-3-methyl-1-isobenzofuranol | 135730-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-methyl-1-isobenzofuranol
• 英文别名: 3-Methyl-1,3-dihydro-1-benzoisofuranol；3-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol；3-Methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 135730-49-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GVZFPWCBUWAGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-methyl-1-isobenzofuranol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Reaction of Chiral o-(2-(1,3-Oxazolidinyl))benzaldehydes with Alkylmetallic Reagents: Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides.

  摘要：

  高度非对映选择性的手性o-[2-(1,3-噁唑啉基)]苯甲醛(4-6)与烷基金属试剂反应，为手性3-烷基酞内酯提供了一种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3136
• 作为产物：
  描述：

  METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 邻苯二甲醛 以72%的产率得到1,3-dihydro-3-methyl-1-isobenzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Asymmetric Halogen/Metal-Exchange Reaction: Desymmetrization of Alcohols with Enantiotopic Bromoarene Substituents
  作者：Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200802488

  日期：2009.7.6

  Choosy organomagnesium: Prochiral bis(bromoaryl)alcohols were desymmetrized by treatment with iPr2Mg and an enantiopure Li salt. The resulting arylmagnesium intermediate was trapped with electrophiles. Protonolysis and two follow‐up reactions provided the antihistaminic and anticholinergic drug (R)‐orphenadrine (see scheme).

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。
• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;WESTERMANN, J.;STEINBACH, R.;WENDEROTH, B.;PETER, R.;OSTAREK+, CHEM. BER., 1985, 118, N 4, 1421-1440
  作者：REETZ, M. T.、WESTERMANN, J.、STEINBACH, R.、WENDEROTH, B.、PETER, R.、OSTAREK+

  DOI：——

  日期：——
• CHIRAL DIOLS, THEIR MANUFACTURE AND LIGANDS AND CATALYSTS DERIVED THEREFROM
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1546077A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• US9758492B2
  申请人：——

  公开号：US9758492B2

  公开（公告）日：2017-09-12