2-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 1016-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 中文别名: 2-苯基-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶
• 英文名称: 2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1016-93-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: DYKJXWALYRGLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293℃
• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(2-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)ethanehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃方法发现虾毒素蛋白酶 Meprin α、Meprin β 和 Ovastacin 的杂芳族抑制剂

  摘要：

  虾红素金属蛋白酶，特别是 meprins α 和 β，以及 ovastacin，是新兴的药物靶点。过去几年，药物发现工作导致了第一个有效的选择性抑制剂的开发。然而，最新的化合物基于高度灵活的叔胺支架，由于与靶标结合时的熵损失，可能会导致代谢负担或效力降低。因此，本研究的目的是发现新型构象约束支架，作为进一步抑制剂优化的起点。从柔性叔胺到刚性杂芳族核心的转变导致了抑制活性的增强。此外，与最近报道的抑制剂相比，一些化合物已经对单个虾红素蛋白酶表现出更高的活性，并且还具有良好的脱靶选择性特征，因此使它们成为非常适合用于靶标验证的化学探针。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000822
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-c]吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476381

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Iwata Hidehisa

  公开号：US20100069431A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I) wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下公式(I)所述的组中选择的化合物，其中变量如本文所定义。
• Carbon-13 NMR spectra of isomeric 2-arylimidazopyridines
  作者：A. V. Tretyakov、L. I. Rudaya、A. V. El'tsov、M. F. Larin、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1002/mrc.1260230104

  日期：1985.1

  The 13C NMR spectra of some 2‐arylimidazo‐[4,5‐c]‐ and ‐[4,5‐b]‐pyridines and their protonated forms have been studied. The nitrogen atom of the pyridine ring has been shown to be the most basic nitrogen in these compounds.

  已经研究了一些 2-芳基咪唑-[4,5-c]-和-[4,5-b]-吡啶及其质子化形式的 13C NMR 光谱。吡啶环的氮原子已被证明是这些化合物中碱性最强的氮原子。
• Sodium Sulfide: A Sustainable Solution for Unbalanced Redox Condensation Reaction between o-Nitroanilines and Alcohols Catalyzed by an Iron–Sulfur System
  作者：Thanh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380134

  日期：——

  redox condensation reaction between o-nitroanilines and alcohols, leading to benzimidazole and quinoxaline heterocycles can be efficiently promoted and catalyzed by sodium sulfide (40 mol%) in combination with iron(III) chloride hexahydrate (1 mol%). Beside the role as a precursor for the iron–sulfur (Fe/S) catalyst formation, hydrated sodium sulfide was shown to be an excellent noncompetitive, multi-electron

  摘要 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。
• PHENYL BENZYL ETHER DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：ZHANG Zhiyong

  公开号：US20170037008A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Parts of compounds, after being labeled by radionuclide, of the phenyl benzyl ether derivative, are used as Aβ plaque imaging agent. The structural formula of the phenyl benzyl ether derivative is shown by formula (I). The present invention develops a kind of brand new phenyl benzyl ether derivative which has high affinity with Aβ plaques in brains of AD patients. The chemical structure of the phenyl benzyl ether derivative is different from that of compounds disclosed in the prior art and the phenyl benzyl ether derivative belongs to a brand new compound for diagnosing and treating AD. The obtained Aβ plaque imaging agent has the advantages that the in-vivo stability is good, the fat solubility is low, the removal speed for the brain is fast, the problem of removing the radionuclide in vivo does not exist, and the application prospect and the market value are great.

  化合物的部分，在被放射性核素标记后，苯基苄醚衍生物被用作Aβ斑块成像剂。苯基苄醚衍生物的结构式如公式（I）所示。本发明开发了一种全新的苯基苄醚衍生物，其与AD患者大脑中的Aβ斑块具有高亲和力。苯基苄醚衍生物的化学结构与先前公开的化合物不同，且该苯基苄醚衍生物属于一种全新的用于诊断和治疗AD的化合物。所得的Aβ斑块成像剂具有优点，即体内稳定性好，脂溶性低，对大脑的清除速度快，不存在体内去除放射性核素的问题，且应用前景和市场价值巨大。
• [EN] 2-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN TYROSINE KINASE ROR1 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE DE MAMMIFÈRE ROR1
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2016124553A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound of formula (I´) or (I´´) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of mammalian kinase enzyme activity, including ROR1 tyrosine kinase activity and may be used in the treatment of disorders associated with such activity.

  化合物的化学式（I´）或（I´´）或其药学上可接受的盐。该化合物是哺乳动物激酶酶活性的抑制剂，包括ROR1酪氨酸激酶活性，并可用于治疗与该活性相关的疾病。

表征谱图