2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone | 112698-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylamino)acetophenone；N-(4-methoxybenzyl)phanacylamine；N-(4-methoxybenzyl)phenacylamine；2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 112698-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XUUBSZZLQUVJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-(p-methoxybenzyl)amino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2D QSAR of O-sulphonated β-aminols derivatives as novel antifungal and antibacterial agents

  摘要：

  Synthesis of a series of beta-aminol derivatives using regioselective opening reaction catalyzed by SiO2 (60-120 mesh) and O-sulphonation in THF-KOH system, comprising tert-butoxycarbonyl at secondary nitrogen and evaluate for various stains of bacteria and fungi. SAR study of synthesized compound using backward regression analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.078
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2D QSAR of O-sulphonated β-aminols derivatives as novel antifungal and antibacterial agents

  摘要：

  Synthesis of a series of beta-aminol derivatives using regioselective opening reaction catalyzed by SiO2 (60-120 mesh) and O-sulphonation in THF-KOH system, comprising tert-butoxycarbonyl at secondary nitrogen and evaluate for various stains of bacteria and fungi. SAR study of synthesized compound using backward regression analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.078

文献信息

• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan A. F. Fordyce、Oscar Prieto、Thomas Luebbers

  DOI：10.1021/ol061329d

  日期：2006.8.1

  text] Cobalt catalysis enables a new method for the generation of zinc enolates using diethylzinc to reduce alpha,beta-unsaturated amides. This method has been applied to a high-yielding diastereoselective reductive aldol cyclization.

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。
• Synthesis of guanine 7-oxide, an antitumor antibiotic from species
  作者：Fujio Nohara、Masahiro Nishii、Kazuo Ogawa、Kiyoshi Isono、Makoto Ubukata、Tozo Fujii、Taisuke Itaya、Tohru Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95348-6

  日期：1987.1

  The first synthesis of the antitumor antibiotic guanine 7-oxide (VI) has been achieved via a 4-step route starting from phenacyl bromide (I) and the nitropyrimidone III and proceeding through the intermediates IVe and Ve.

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。
• Purines. L. Synthesis and Antileukemic Activity of the Antibiotic Guanine 7-Oxide and Its 9-Substituted Derivatives.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHII、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.343

  日期：——

  A full account is given of the first chemical synthesis of the antitumor antibiotic guanine 7-oxide (5) and its 9-substituted derivatives (24a--k and 26). Coupling of appropriate primary amines (17a--e, g--k) with phenacyl bromide (16) produced, after treatment with HCl, the corresponding N-substituted phenacylamine hydrochlorides (18a--e, g--k). A similar phenacylation of 4-amino-l-butanol (21) failed

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a
• Purines. LXX. An Extension of the "Phenacylamine Route" to the Syntheses of the 7-N-Oxides of 6-Mercaptopurine and 6-Methylthiopurine, and Antileukemic Activity of Some Purine N-Oxides.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.408

  日期：——

  A full account is given of the first syntheses of 6-mercaptopurine 7-N-oxide (4) and 6-methylthiopurine 7-N-oxide (5). The synthesis of 4 followed a "phenacylamine route", which started from condensation of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine (15) with N-(4-methoxybenzyl)phenacylamine to form the phenacylaminopyrimidine derivative (11) and proceeded through conversion into the mercapto derivative, intramolecular

  给出了6-巯基嘌呤7-N-氧化物（4）和6-甲基硫代嘌呤7-N-氧化物（5）的第一合成的完整说明。4的合成遵循“苯甲胺途径”，其始于4，6-二氯-5-硝基嘧啶（15）与N-（4-甲氧基苄基）苯甲胺的缩合以形成苯甲酰氨基嘧啶衍生物（11），然后转化成巯基衍生物，在NO2氮原子和苯甲酰碳负离子之间进行分子内环化，得到6-巯基-9-（4-甲氧基苄基）嘌呤7-N-氧化物（12），并除去4-甲氧基苄基。12的S-甲基化和4-甲氧基苄基的去除得到5。通过5.H2O的X射线晶体分析确定了氧官能团在4,5和12中的位置，证实该氮存在于N中。 （7）-OH形式（19）。紫外光谱法表明， 中的4种中性物质以N（7）-OH互变异构体（21）的形式存在，而5种中性物质以N（7）-氧化物（5）和N的平衡混合物形式存在（7）-OH（19）互变异构体。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，发现N-氧化物4和12具有弱细胞毒性。
• Ogawa, Kazuo; Itaya, Taisuke; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1225 - 1228
  作者：Ogawa, Kazuo、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——