(3R,5R)-1-octadecene-3,5-diol | 1055324-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-1-octadecene-3,5-diol
• 英文别名: (3R,5R)-octadec-1-ene-3,5-diol
• CAS: 1055324-08-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: GUSXMDCMXBYNPW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-octadecene-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-6-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-tridecyltetrahydro-2,3-furandiol 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(3R,5R)-1-octadecene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028

文献信息

• Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose
  作者：Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.028

  日期：2008.6

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.