10,11-difluoro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one | 1357063-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-difluoro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 10,11-Difluorochromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 1357063-68-3
• 化学式: C₁₆H₇F₂NO₂
• 分子量: 283.234
• InChiKey: UTIUNEICPMSDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 2,3-二氟苯胺 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到10,11-difluoro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 6H-1-benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-one derivatives as inhibitors of colon cancer cell growth

  摘要：

  报告了使用4-氯-2-氧代-2H-咔喷-3-甲醛与不同芳香胺在硅硫酸的催化下，方便合成6H-1-苯并吡喃并[4,3-b]喹啉-6-酮衍生物。对这些化合物在结肠（HCT-116和S1-MI-80）、前列腺（PC3和DU-145）、乳腺（MCF-7和MDAMB-231）癌细胞的抗癌活性进行了测试。这些化合物对结肠癌细胞表现出更高的选择性和强效的细胞毒活性。3c对其他五种结肠癌细胞系（HT-29、HCT-15、LS-180、LS-174和LoVo）进行了测试，表现出类似的细胞毒性和选择性。3c不诱导PXR调节的ABCB1或ABCG2转运蛋白。事实上，3c在过表达ABCB1或ABCG2的HEK293细胞中引起的细胞毒性程度与正常HEK293细胞相同。在对耐药结肠癌S1-MI-80细胞中，3c的细胞毒性约为正常细胞的3-5倍。3c还在HCT-116结肠癌细胞中产生浓度依赖性的改变，导致线粒体膜电位的改变，进而导致凋亡，亚微摩尔浓度引起染色体DNA碎裂。

  DOI：

  10.3329/bjp.v10i3.23645

文献信息

• Ultrasound mediated catalyst free synthesis of 6H-1-benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones leading to novel quinoline derivatives: Their evaluation as potential anti-cancer agents
  作者：Naveen Mulakayala、D. Rambabu、Mohan Rao Raja、Chaitanya M.、Chitta Suresh Kumar、Arunasree M. Kalle、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.001

  日期：2012.1

  reaction of 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde with various aromatic amines in the presence of ultrasound. Some of these compounds were converted to the corresponding 2-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)phenols and further structure elaboration of a representative quinoline derivative is presented. Molecular structure of two representative compounds was confirmed by single crystal X-ray diffraction

  通过4-氯-2-氧代-2 H的反应可轻松合成无催化的6 H -1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉-6--苯甲基-3-甲醛与各种芳香胺在超声波的作用下。这些化合物中的一些被转化为相应的2-（3-（羟甲基）喹啉-2-基）苯酚，并给出了代表性喹啉衍生物的进一步结构详述。通过单晶X射线衍射研究证实了两种代表性化合物的分子结构。评估了其中许多化合物在体外对四种癌细胞系的抗增殖特性，发现几种化合物具有活性。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。
• An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones
  作者：J VENKATA PRASAD、J SATYANARAYANA REDDY、N RAVI KUMAR、K ANAND SOLOMON、G GOPIKRISHNA

  DOI：10.1007/s12039-011-0134-z

  日期：2011.9

  A convenient, catalyst-free protocol for the quantitative synthesis of fused chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed by simple one-pot reaction of substituted anilines with 4-chloro-3-formylcoumarin using ultrasound irradiation. The protocol offers the advantages of mild reaction conditions, short reaction times and high yields.

  通过简单的分步反应将取代苯胺与4-氯-3-醛基香豆素在超声波照射下进行融合，开发了一种无需催化剂的方便程序，用于定量合成融合色烯[4,3-b]喹啉-6-酮。该方案具有反应条件温和、反应时间短和产率高的优点。