2-ethylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one | 59562-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3h)-naphthalenone；1-ethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 59562-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HUZOSJFZNCZVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Ethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Equilibriums between .alpha.,.beta.- and .beta.,.gamma.-unsaturated ketones in six-membered rings fused .beta.-.gamma. to five-, six-, and seven-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a005
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-ethylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  多官能亲核剂1-（甲硫基）-3-三乙基甲硅烷基氧戊二烯基锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640706

文献信息

• [EN] INSECT REPELLENTS<br/>[FR] INSECTIFUGES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014170915A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Disclosed herein are the novel insect repellents of formula (I) to control the spread of various tropical diseases and to the process of preparation thereof wherein R, Rl, R3, R4 represents hydrogen or alkyl; R2 is selected from hydrogen, alkyl, C02R, C02H; 'n' is 1, 2, or 3; wherein any two of Rl, R2, R3 or R4 may form a 3-8 membered carbocyclic ring which may optionally be substituted or may contain a heteroatom; X is selected from O, S or CH2; ' ' represents a single or double bond; wherein, either of the ring in formula (I) may additionally contain at least one carbonyl group.

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。
• OPPOLZER, W.;SNOWDEN, R. L.;BRINER, P. H., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2022-2028
  作者：OPPOLZER, W.、SNOWDEN, R. L.、BRINER, P. H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Alkylation of the Polyfunctional Nucleophile 1-(Methylthio)-3-triethylsilyloxypentadienyllithium
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Paul H. Briner

  DOI：10.1002/hlca.19810640706

  日期：1981.11.4

  γ-Selective sulfenylation of the triethysilyloxypentadienyllithium 1 gave the versatile alkylthiodene 4 which on successive deprotonation and alkylation furnished with high regioselectivity the γ-products 6. Fluoride-promoted silylether cleavage 6 7 may be followed by intramolecular [4 + 2]-addition 7c 8 and sulfoxide elimination 8 9. The conversions 7b 12 and 7a 17 demonstrate the feasibility of 5

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。
• Equilibriums between .alpha.,.beta.- and .beta.,.gamma.-unsaturated ketones in six-membered rings fused .beta.-.gamma. to five-, six-, and seven-membered rings
  作者：James C. Aumiller、John A. Whittle

  DOI：10.1021/jo00880a005

  日期：1976.9