methyl (2S)-cis-(Z)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[2'-bromo-(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)-2'-propenyl] prolinate | 478239-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-cis-(Z)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[2'-bromo-(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)-2'-propenyl] prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-[(Z)-2-bromo-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 478239-47-3
• 化学式: C₂₄H₃₁BrN₂O₈
• 分子量: 555.423
• InChiKey: HYNQKLZVUCARND-HGLKMUQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-cis-(Z)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[2'-bromo-(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)-2'-propenyl] prolinate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的立体选择性溴化-铃木交叉偶联以形成新型反向肽模拟物：取代的不饱和和饱和吲哚啶酮氨基酸。

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的方法来制备C4取代的二肽反向模拟物，其不饱和（9a，10a）和饱和（11a）氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸衍生物。通过溴化脱氢氨基酸中间体，然后进行铃木偶联来引入侧链。双环脱氢氨基酸9a的氢化得到饱和双环内酰胺11a。可以进一步探索这种方法以合成具有芳基和烷基侧链官能团的各种此类β-turn模拟物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020160a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 methyl (2S)-cis-(Z)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[2'-bromo-(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)-2'-propenyl] prolinate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的立体选择性溴化-铃木交叉偶联以形成新型反向肽模拟物：取代的不饱和和饱和吲哚啶酮氨基酸。

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的方法来制备C4取代的二肽反向模拟物，其不饱和（9a，10a）和饱和（11a）氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸衍生物。通过溴化脱氢氨基酸中间体，然后进行铃木偶联来引入侧链。双环脱氢氨基酸9a的氢化得到饱和双环内酰胺11a。可以进一步探索这种方法以合成具有芳基和烷基侧链官能团的各种此类β-turn模拟物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020160a

文献信息

• Stereoselective Bromination−Suzuki Cross-Coupling of Dehydroamino Acids To Form Novel Reverse-Turn Peptidomimetics:  Substituted Unsaturated and Saturated Indolizidinone Amino Acids
  作者：Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Wei Wang、Jinfa Ying、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol020160a

  日期：2002.11.1

  C4-substituted dipeptide reverse-turn mimetics unsaturated (9a, 10a) and saturated (11a) azabicyclo[4.3.0] alkane amino acid derivatives. The side chain was introduced by bromination of dehydroamino acid intermediates followed by Suzuki coupling. Hydrogenation of the bicyclic dehydroamino acid 9a afforded saturated bicyclic lactam 11a. This approach can be further explored for the synthesis of a variety

  已开发出一种通用且有效的方法来制备C4取代的二肽反向模拟物，其不饱和（9a，10a）和饱和（11a）氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸衍生物。通过溴化脱氢氨基酸中间体，然后进行铃木偶联来引入侧链。双环脱氢氨基酸9a的氢化得到饱和双环内酰胺11a。可以进一步探索这种方法以合成具有芳基和烷基侧链官能团的各种此类β-turn模拟物。[反应：看文字]