N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl) oxy]acetamide | 1422390-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl) oxy]acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-7-yl)oxy]acetamide
• CAS: 1422390-32-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: XCQVOQWGQJCRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以83%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl) oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（萘-2-基）乙酰胺和 N-（取代的苯基）乙酰胺基喹啉-2（1 H）-one和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.016

文献信息

• Coumarin and 3,4-dihydroquinolinone derivatives: Synthesis, antidepressant activity, and molecular docking studies
  作者：Shi-Ben Wang、Hui Liu、Guang-Yong Li、Jun Li、Xiao-Jing Li、Kang Lei、Li-Chao Wei、Zhe-Shan Quan、Xue-Kun Wang、Ren-Min Liu

  DOI：10.1016/j.pharep.2019.07.011

  日期：2019.12

  (Compounds 8, 9, 11, 14, 15, 18-20, 23, 24 and 28 are new compounds) and studied their antidepressant activities. METHODS Forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST) were used to evaluate the antidepressant activity of the target compounds. The most active compound was used to evaluate the exploratory activity of the animals by the open-field test. 5-HT concentration was estimated to evaluate

  背景香豆素和3,4-二氢喹啉酮核是两个重要的杂环，并广泛用于生物活性分子的开发。在这里，我们设计并合成了一系列3,4-二氢喹啉酮和香豆素衍生物（化合物8、9、11、14、15、18-20、23、24和28为新化合物）并研究了它们的抗抑郁活性。方法采用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)评价目标化合物的抗抑郁活性。最活跃的化合物用于通过旷场测试评估动物的探索活动。通过使用 ELISA 估算 5-HT 浓度，以评估该化合物是否对小鼠大脑有影响。还进行了 5-HT1A 结合测定。通过分子对接研究验证了化合物的生物活性。Discovery Studio 和 ChemBioDraw Ultra 预测了目标化合物的理化和药代动力学特性。结果 在所有测试的化合物中，化合物7表现出最好的抗抑郁活性，其在FST中使不动时间减少了65.52 s。然而，在旷场试验中，化合物7并不影响自发活动。体内5-HT
• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。