2-(5-methylthio-3-oxopentyl)cyclohexanone | 80727-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methylthio-3-oxopentyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(5-Methylsulfanyl-3-oxopentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 80727-35-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: JRSXLVZAAGPUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylthio-3-oxopentyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-ethylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  多官能亲核剂1-（甲硫基）-3-三乙基甲硅烷基氧戊二烯基锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640706
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-5-(methylthio)-3-triethylsilyloxy-1,3-pentadiene 在 盐酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-methylthio-3-oxopentyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  多官能亲核剂1-（甲硫基）-3-三乙基甲硅烷基氧戊二烯基锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640706

文献信息

• OPPOLZER, W.;SNOWDEN, R. L.;BRINER, P. H., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2022-2028
  作者：OPPOLZER, W.、SNOWDEN, R. L.、BRINER, P. H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Alkylation of the Polyfunctional Nucleophile 1-(Methylthio)-3-triethylsilyloxypentadienyllithium
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Paul H. Briner

  DOI：10.1002/hlca.19810640706

  日期：1981.11.4

  γ-Selective sulfenylation of the triethysilyloxypentadienyllithium 1 gave the versatile alkylthiodene 4 which on successive deprotonation and alkylation furnished with high regioselectivity the γ-products 6. Fluoride-promoted silylether cleavage 6 7 may be followed by intramolecular [4 + 2]-addition 7c 8 and sulfoxide elimination 8 9. The conversions 7b 12 and 7a 17 demonstrate the feasibility of 5

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。