2-苯基-5-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-羧酸 | 618382-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-5-thiophen-2-yl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；2-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 618382-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03956424
• 分子量: 270.312
• InChiKey: JLKPYSTVZVLINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列基于噻吩的杂环化合物的合成，表征，酶抑制活性和分子对接分析

  摘要：

  摘要 设计并评估了1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和谷胱甘肽S-转移酶的体外酶抑制活性（GST）。特别是，N，1-二苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺（10）被发现是最好的AChE抑制剂（K i = 19.88±3.06 µM），[1 -苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-基]（哌啶-1-基）甲酮（8）对BChE的抑制活性最高（K i = 13.72±1.12 µM），和（吗啉-4-基）[1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H发现-吡唑-5-基]甲酮（7）是抑制GST的最佳抑制剂（K i = 16.44±1.58 µM）。分子对接研究揭示显著相互作用在酶的活性位点，和化合物7，8，和10具为GST（-9.7千卡/摩尔）显示出良好的结合亲和力，的BChE（-9.4千卡/摩尔），与AChE（-9

  DOI：

  10.1134/s107042802104014x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-(2-噻吩)丁酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基-5-噻吩-2-基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一系列基于噻吩的杂环化合物的合成，表征，酶抑制活性和分子对接分析

  摘要：

  摘要 设计并评估了1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和谷胱甘肽S-转移酶的体外酶抑制活性（GST）。特别是，N，1-二苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺（10）被发现是最好的AChE抑制剂（K i = 19.88±3.06 µM），[1 -苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑-5-基]（哌啶-1-基）甲酮（8）对BChE的抑制活性最高（K i = 13.72±1.12 µM），和（吗啉-4-基）[1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H发现-吡唑-5-基]甲酮（7）是抑制GST的最佳抑制剂（K i = 16.44±1.58 µM）。分子对接研究揭示显著相互作用在酶的活性位点，和化合物7，8，和10具为GST（-9.7千卡/摩尔）显示出良好的结合亲和力，的BChE（-9.4千卡/摩尔），与AChE（-9

  DOI：

  10.1134/s107042802104014x