1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((3-(but-3-en-1-yl)-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1026204-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((3-(but-3-en-1-yl)-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-((3-but-3-en-1-yl-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-t-Butyl 2-methyl(2s,4r)-4-[(3-but-3-en-1-yl-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(3-but-3-enyl-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1026204-22-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₆
• 分子量: 457.527
• InChiKey: LOHDADRZJQXVAK-UZLBHIALSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((3-(but-3-en-1-yl)-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲烷磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 MK-5172中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES

  摘要：

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2015095430A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((3-(but-3-en-1-yl)-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES

  摘要：

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2015095430A1

文献信息

• The Discovery of Quinoxaline-Based Metathesis Catalysts from Synthesis of Grazoprevir (MK-5172)
  作者：Michael J. Williams、Jongrock Kong、Cheol K. Chung、Andrew Brunskill、Louis-Charles Campeau、Mark McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00070

  日期：2016.5.6

  Olefin metathesis (OM) is a reliable and practical synthetic methodology for challenging carbon–carbon bond formations. While existing catalysts can effect many of these transformations, the synthesis and development of new catalysts is essential to increase the application breadth of OM and to achieve improved catalyst activity. The unexpected initial discovery of a novel olefin metathesis catalyst

  烯烃复分解（OM）是一种可靠而实用的合成方法，可用于挑战碳-碳键的形成。虽然现有的催化剂可以实现许多这些转化，但是新催化剂的合成和开发对于增加OM的应用范围并提高催化剂活性至关重要。描述了从对HCV治疗剂grazoprevir（MK-5172）的合成努力中衍生出的新型烯烃复分解催化剂的出乎意料的最初发现。该初步发现已发展为一类易于制备且具有独特催化活性的可调性，耐贮存稳定的钌OM催化剂。
• [EN] MACROCYCLIC QUINOXALINE COMPOUNDS AS HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOXALINE MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010011566A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to macrocyclic a compound of formula (I) and its use as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, and in treating or preventing HCV infections. Formula (I)

  本发明涉及一种式为（I）的大环化合物及其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂的用途，并用于治疗或预防HCV感染。式（I）如下：
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100099695A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• WO2008/57209
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 332-336
  作者：

  DOI：——

  日期：——