2-苯基-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮 | 916909-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridazin-3(2H)-one；2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 916909-01-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: UOWCQZSWKHMSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称加氢和还原胺化反应合成手性三氟甲基取代的肼

  摘要：

  通过钯催化N-酰基和N-芳基的不对称氢化，以优异的收率和高达97％的ee ，开发了一种有效的合成环状和线性手性三氟甲基取代的肼的方法。在三氟甲基取代的酮和肼之间也成功实现了还原胺化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01641
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate 、 苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到2-苯基-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过供体合成全氟烷基取代的γ-内酯和4,5-二氢哒嗪-3（2H）-酮？受体环丙烷

  摘要：

  在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下，Rh 2（OAc）4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率，从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效，我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200413

文献信息

• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。