2,3,4,9a-Tetrahydro-benzocyclohepten-1-one | 129866-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,9a-Tetrahydro-benzocyclohepten-1-one
• 英文别名: 1,2,3,4a-Tetrahydrobenzo[7]annulen-4-one
• CAS: 129866-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XLBIKXZTRBNNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9a-Tetrahydro-benzocyclohepten-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047
• 作为产物：
  描述：

  1-重氮基-5-苯基-2-戊酮 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,3,4,9a-Tetrahydro-benzocyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  SeO2或O2的分子内Büchner反应和氧化芳香化。

  摘要：

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00243

文献信息

• Sudrik; Nanjundiah; Sonawane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1103 - 1112
  作者：Sudrik、Nanjundiah、Sonawane

  DOI：——

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——