2,6-dimethyl-3,4-diphenylpyridine | 109810-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,4-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3,4-diphenylpyridine
• CAS: 109810-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: TXZCXVLPTBZSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C
• 沸点：
  327.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-phenyl-4H-pyran-4-one 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,6-dimethyl-3,4-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki-Miyaura Approach to a Series of Forensically Relevant Pyridines

  摘要：

  本文介绍了制备十六种具有重要法医意义的 3,5 二取代 2,4- 和 2,6 二甲基吡啶的简便通用方法。一系列环取代的苯硼酸与 3,5-二溴-2,4-二甲基吡啶和 3,5-二溴-2,6-二甲基吡啶之间的铃木交叉偶联反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942535

文献信息

• Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(<scp>iii</scp>) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c1cc15248c

  日期：——

  The synthesis of pyridines from readily available α,β-unsaturated oximes and alkynes under mild conditions and low temperatures using Rh(III) catalysis has been developed. It was found that the use of sterically different ligands allows for complementary selectivities to be achieved.

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Pyridines from α,β-Unsaturated Ketoximes and Internal Alkynes
  作者：Xingwei Li、Shunsuke Chiba、Pei Too、Toshiharu Noji、Ying Lim

  DOI：10.1055/s-0031-1289556

  日期：2011.12

  beta-unsaturated oximes and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv as the catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of vinylic C-H rhodation, alkyne insertion, and C-N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate with the oxime nitrogen, where the N-O bond of oxime derivatives could work as an internal oxidant to maintain the catalytic

  使用 [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv 作为催化剂体系开发了一种从 α、β-不饱和肟和内部炔烃合成高度取代的吡啶的方法。目前的转化是通过乙烯基 CH 化、炔插入和 CN 键形成的氧化还原中性序列与肟氮形成推定的乙烯基铑中间体，其中肟衍生物的 NO 键可以作为内部氧化剂来维持催化循环。
• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。
• Atropisomerism in 3,4,5-Tri-(2-methoxyphenyl)-2,6-lutidine
  作者：Piotr Roszkowski、Dariusz Błachut、Jan K. Maurin、Magdalena Woźnica、Jadwiga Frelek、Franciszek Pluciński、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ejoc.201301378

  日期：2013.12

  Suzuki reaction of tribromo-2,6-lutidine with (2-methoxyphenyl)boronic acid gave 3,4,5-tris(2-methoxyphenyl)-2,6-lutidine in the form of a mixture of three atropisomers that were stable at room temperature. Each isomer was isolated and fully characterized, including by X-ray structure determination. One of the isomers, being a racemic mixture, was separated into individual enantiomers by using semipreparative

  三溴-2,6-二甲基吡啶与（2-甲氧基苯基）硼酸的铃木反应得到三种阻转异构体混合物形式的3,4,5-三（2-甲氧基苯基）-2,6-二甲基吡啶，在室内温度。每种异构体都经过分离和充分表征，包括通过 X 射线结构测定。其中一种异构体是外消旋混合物，通过使用半制备手性 HPLC 将其分离为单独的对映异构体。它们的绝对立体化学最初是根据 CD 光谱的计算计算确定的，最终通过 X 射线分析确认。
• Balaban; Nenitzescu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 74,83
  作者：Balaban、Nenitzescu

  DOI：——

  日期：——