4-Chlor-cis-crotonsaeure-methylester | 999-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Chlor-cis-crotonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (Z)-4-chlorobut-2-enoate
• CAS: 999-53-1
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: HVZYNAMDXGRPBS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-cis-crotonsaeure-methylester 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(+/-)-tert.-butyl 2-(2'-methoxycarbonylcyclopropyl)-N-trifluoroacetyl-glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环反应有效立体选择性合成受限谷氨酸

  摘要：

  锌螯合甘氨酸酯烯醇化物是一种高效的亲核试剂，用于通过迈克尔加成和随后的闭环 (MIRC) 的多米诺骨牌序列合成构象受限的谷氨酸。该协议允许以高产率和出色的非对映选择性生成 3-6 元环系统。根据反应条件，可以获得碳环或杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700965
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl but-2-enoate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 4-Chlor-cis-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Cis-trans isomerization of allylic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a035

文献信息

• Carotenoids and related compounds. Part XVIII. Synthesis of cis- and di-cis-polyenes by reactions of the Wittig type
  作者：Gerald Pattenden、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39680001984

  日期：——

  Some claims to have achieved “cis-olefination” have been re-examined.

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。
• Synthesis of Furanoid Amino Acids via a Domino Michael-Aldol-Addition-Cyclization Approach
  作者：Uli Kazmaier、Christian Schmidt

  DOI：10.1055/s-0029-1218018

  日期：2009.10

  Chelated enolates undergo Michael addition towards halogenated α,β-unsaturated esters in a highly stereoselective fashion. The enolates formed can be trapped with aldehydes in a stereoselective aldol reaction, before subsequent cyclization gives rise to substituted furanoid amino acids. Up to for stereogenic centers can be formed in this new one-pot reaction.

  螯合烯醇盐以高度立体选择性的方式与卤化δ±,δ²-不饱和酯发生迈克尔加成反应。形成的烯醇可以与醛发生立体选择性醛醇反应，然后再进行环化反应，生成取代的呋喃氨基酸。在这种新的一锅反应中，最多可形成立体中心。
• The Chemistry of Carbanions. VI. Stereochemistry of the Wittig Reaction with Stabilized Ylids^1a
  作者：Herbert O. House、Vera K. Jones、George A. Frank

  DOI：10.1021/jo01034a049

  日期：1964.11