2-苯基-N-(2,2,2-三氯-1-羟基-乙基)乙酰胺 | 56737-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-N-(2,2,2-三氯-1-羟基-乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-(α-hydroxy-β,β,β-trichloroethyl)phenylacetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-acetamide；phenyl-acetic acid-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylamide)；Phenyl-essigsaeure-(2,2,2-trichlor-1-hydroxy-aethylamid)；N-(α-Oxy-β.β.β-trichlor-aethyl)-phenacetamid；Chloral-phenacetamid；N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyethyl)-α-phenylacetamid；2-Phenyl-n-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 56737-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00521944
• 分子量: 282.554
• InChiKey: HXQSOBUNMAVGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-N-(2,2,2-三氯-1-羟基-乙基)乙酰胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenyl-N-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kasper, Franz; Boettger, Holger, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 70 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 2-苯乙酰胺 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到2-苯基-N-(2,2,2-三氯-1-羟基-乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子内与分子间酰胺烷基化

  摘要：

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89976-2

文献信息

• Inter vs intramolecular amidoalkylations of aromatics - a new synthesis of oxindoles, isoquinolones and benzazepinones
  作者：D. Ben-Ishai、N. Peled、I. Sataty

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85559-3

  日期：1980.1

  A new synthesis of oxindoles (8) isoquinolones (5) and benzazepinones (10) by the intramolecular amidoalkylation of aromatic amides of bismethoxycarbonylaminoacetic acid (4, 7, 9) is described.

  描述了通过双甲氧基羰基氨基乙酸（4、7、9）的芳族酰胺的分子内酰胺烷基化来合成羟吲哚（8）异喹诺酮（5）和苯并enza庚酮（10）的新方法。
• Über Derivate des 1,3-Oxazolidin-4,5-dions
  作者：Horst Böhme、Kurt Henning Ahrens、Ekkehardt Tippmann

  DOI：10.1002/ardp.19773100311

  日期：——

  Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。
• Synthesis, growth inhibitory activity against tumor cells, and structure-activity relationship of CGK733 and its analogs
  作者：Yuta Inagaki、Kohki Hashimoto、Shinnosuke Wakamori、Ryo Katsuta、Arata Yajima、Daisuke Kaida、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbae047

  日期：2024.6.21

  relationship of this compound. Growth inhibitory activity of CGK733 and novel 35 analogs against HeLa S3 cells was evaluated, and the structure-activity relationship revealed that analogs with the 2-naphthyl or 4-fluorophenyl group instead of the benzhydryl group have activity comparable to CGK733 and that the 3-nitro group on the aniline moiety significantly affects the activity.

  据报道，CGK733 是一种能够抑制 ATM/ATR 激酶活性并高度选择性地阻断其检查点信号通路的化合物。然而，这篇论文随后被撤回，CGK733 活性的真相仍不清楚。我们合成了带有羧酸部分和/或苯胺衍生物部分修饰的CGK733的各种类似物，以积累该化合物的结构-活性关系的知识。评估了 CGK733 和新型 35 种类似物对 HeLa S3 细胞的生长抑制活性，构效关系表明，带有 2-萘基或 4-氟苯基而不是二苯甲基的类似物具有与 CGK733 相当的活性，并且 3-苯胺部分上的硝基显着影响活性。
• Eckstein; Grochowski, Przemysl Chemiczny, 1959, vol. 38, p. 693,694, 697
  作者：Eckstein、Grochowski

  DOI：——

  日期：——
• Grochowski,E.; Eckstein,Z., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 2173 - 2180
  作者：Grochowski,E.、Eckstein,Z.

  DOI：——

  日期：——