2-苯基-N-吡啶-2-基喹啉-4-甲酰胺 | 88067-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-N-吡啶-2-基喹啉-4-甲酰胺
• 英文名称: 2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)-quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 4-Quinolinecarboxamide, 2-phenyl-N-2-pyridinyl-；2-phenyl-N-pyridin-2-ylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 88067-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: PYPZQSKXCFGIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-苯基-N-吡啶-2-基喹啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Biological Screening, ADME and Molecular Docking Studies of 2-Phenyl Quinoline-4-Carboxamide Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，通过以异喹啉和苯乙酮为原料进行碱催化的菲兹杰反应合成了一些2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物（5a-j），随后通过POCl3进行C-N偶联反应，并评估它们的体外抗微生物和抗癌活性。新合成化合物的结构通过FT-IR、1H和13C NMR以及质谱分析得以确定。合成的羧酰胺类化合物进行了初步的体外抗菌活性和抗真菌活性测试。抗菌活性的结果与标准抗菌药物（环丙沙星）和抗真菌药物（氟康唑）进行了比较。在测试的化合物中，5d、5f和5h表现出良好的活性，抑制区直径范围为10至25毫米。此外，使用MTT法对两种癌细胞系进行了抗癌活性评定。其中，化合物5b、5d、5f和5h在所有衍生物中显示出良好的抗癌活性。为了将体外结果相关联，对（5a-j）进行了ADME和分子对接研究。ADME性质结果显示，除了5a、5e和5g化合物外，所有化合物都符合五原则。合成化合物的分子对接研究显示出良好的结合亲和力，通过与活性位点上的关键残基以及活性位点内的相邻残基进行氢键相互作用。体外和体内研究结果的比较表明，合成的化合物可能作为潜在的抗微生物和抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22583

文献信息

• TETRAHYDROOXEPINOPYRIDINE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20170050973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  [Problem] Provided is a compound having a positive allosteric modulating activity (PAM activity) on an α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nACh receptor). [Means for Solution] The present inventors have studied on a PAM activity on an α7 nACh receptor, and they have found that a tetrahydrooxepinopyridine compound has a PAM activity on an α7 nACh receptor, thereby completing the present invention. The tetrahydrooxepinopyridine compound of the present invention has a PAM activity on an α7 nACh receptor and can be expected as an agent for preventing or treating dementia, cognitive impairment, schizophrenia, Alzheimer's disease, CIAS, negative symptoms of schizophrenia, inflammatory diseases, or pain.

  提供的是一种对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nACh受体）具有正向别构调节活性（PAM活性）的化合物。解决方法是，本发明者研究了α7 nACh受体上的PAM活性，并发现一种四氢氧杂环吡啶化合物在α7 nACh受体上具有PAM活性，从而完成了本发明。本发明的四氢氧杂环吡啶化合物在α7 nACh受体上具有PAM活性，并可望作为预防或治疗痴呆、认知障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病、CIAS、精神分裂症的消极症状、炎症性疾病或疼痛的药剂。
• NOVEL PHENYL-QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20110207773A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention relates to novel phenyl-quinoline-carboxylic acid pyridine derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新型苯基-喹啉-羧酸吡啶衍生物，发现它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及化学物质滥用终止引起的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。
• [EN] NOVEL PHENYL-QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINE-ACIDE CARBOXYLIQUE-PYRIDINE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010020672A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention relates to novel phenyl-quinoline-carboxylic acid pyridine derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型苯基-喹啉-羧酸吡啶衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统有关的疾病或障碍，平滑肌收缩有关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，炎症、疼痛以及由于化学物质滥用终止引起的戒断症状可能有用。
• Cinchophen Analogues as Potential CNS Agents
  作者：A. Kar

  DOI：10.1002/jps.2600720931

  日期：1983.9

  Several amides of cinchophen were prepared and evaluated as CNS agents. Compounds III, VII, XII, XIII, and XIV exhibited analgesic activity while I, III, and XIV acted as CNS depressants.

  制备了几种噻吩甲酰胺，并作为中枢神经系统药物进行了评估。化合物III，VII，XII，XIII和XIV表现出止痛活性，而化合物I，III和XIV充当中枢神经系统抑制剂。
• US9670219B2
  申请人：——

  公开号：US9670219B2

  公开（公告）日：2017-06-06