(E,E)-2,3-Bis-1,4-diphenylbutadiene | 53243-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (E,E)-2,3-Bis-1,4-diphenylbutadiene
• 英文别名: (2E,3E)-2,3-dibenzylidenebutane-1,4-diol；bis phenylmethylene-2,3 (E,E) butanediol；2,3-((E,E)-dibenzylidene)-butane-1,4-diol；2,3-((E,E)-Dibenzyliden)-butan-1,4-diol；(E,E)-2,3-Dibenzyliden-1,4-butandiol
• CAS: 53243-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LDBWPQVLVIDMCW-WHYMJUELSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,3-Bis-1,4-diphenylbutadiene 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 dibenzyl-2,3 diphenyl-1,4 (Z,Z) butadiene
  参考文献：
  名称：

  Wehbe, Mohamed; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 309 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dibenzylidenebutanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (E,E)-2,3-Bis-1,4-diphenylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Kempermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 184,198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Target for Highly Stereoselective Katsuki–Sharpless Epoxidation – One-Pot Synthesis ofC2-Symmetric 2,2′-Bioxiranes
  作者：Vitaliy Bilenko、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Helmut Reinke、Jutta Kösters、Igor Komarov、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200600711

  日期：2007.2

  The double asymmetric Katsuki–Sharpless epoxidation of a conjugated diallyl alcohol affords excellent enantioselectivity (>97 % ee), the product being isolated as the stable p-nitrobenzoate 5a or tosylate 5b. The optical purities of the chiral epoxides were determined by HPLC on chiral columns, while the molecular structures of compounds 5a and 7 and the absolute configuration of mono-epoxide 12 were

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes
  作者：A. M. El Gendy、A. Mallouli、Y. Lepage

  DOI：10.1055/s-1980-29259

  日期：——
• EL GENDY A. M.; MALLOULI A.; LEPAGE Y., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 898-899
  作者：EL GENDY A. M.、 MALLOULI A.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——