3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone | 41755-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone
• 英文别名: 1-(3,5-bis-chloromethyl-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(3,5-Bis-chlormethyl-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-[3,5-Bis(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 41755-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: ZAKKEKMTESQSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 27.0h， 以41%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6,8-bis(ethoxymethyl)-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基咪唑-3-羟基黄酮缀合物作为缺氧细胞的荧光探针

  摘要：

  用于选择性检测缺氧或硝基还原酶（NTR），2-（4-（二甲基氨基）苯基）-3-（（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）甲氧基）的新型离线荧光探针-6,8-双（吗啉代甲基）-4H-铬-4--4-酮（3-HF-NO 2）是使用4-硝基咪唑部分作为缺氧触发条件并将两个吗啉基团在6,8-位引入3-HF支架中而开发的。该设计基于在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为电子供体的情况下NTR催化的4-硝基咪唑部分的还原，然后进行1,6-重排消除并释放游离的3-HF染料。NTR的检出限（S / N = 3）为63 ng / mL。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，具有合适灵敏度的“打开”荧光响应，无细胞毒性，大斯托克斯位移和双重发射。该探针已成功应用于成像肿瘤细胞（例如HeLa细胞）的低氧状态。我们希望将这种新颖的探针应用于生物医学研究领域，以对疾病相关的缺氧进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.019
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基咪唑-3-羟基黄酮缀合物作为缺氧细胞的荧光探针

  摘要：

  用于选择性检测缺氧或硝基还原酶（NTR），2-（4-（二甲基氨基）苯基）-3-（（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）甲氧基）的新型离线荧光探针-6,8-双（吗啉代甲基）-4H-铬-4--4-酮（3-HF-NO 2）是使用4-硝基咪唑部分作为缺氧触发条件并将两个吗啉基团在6,8-位引入3-HF支架中而开发的。该设计基于在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为电子供体的情况下NTR催化的4-硝基咪唑部分的还原，然后进行1,6-重排消除并释放游离的3-HF染料。NTR的检出限（S / N = 3）为63 ng / mL。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，具有合适灵敏度的“打开”荧光响应，无细胞毒性，大斯托克斯位移和双重发射。该探针已成功应用于成像肿瘤细胞（例如HeLa细胞）的低氧状态。我们希望将这种新颖的探针应用于生物医学研究领域，以对疾病相关的缺氧进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.019

文献信息

• Trave, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 502,505
  作者：Trave

  DOI：——

  日期：——
• US3932478A
  申请人：——

  公开号：US3932478A

  公开（公告）日：1976-01-13