3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone | 41755-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone
• 英文别名: 1-(3,5-bis-chloromethyl-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(3,5-Bis-chlormethyl-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-[3,5-Bis(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 41755-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: ZAKKEKMTESQSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 27.0h， 以41%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6,8-bis(ethoxymethyl)-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基咪唑-3-羟基黄酮缀合物作为缺氧细胞的荧光探针

  摘要：

  用于选择性检测缺氧或硝基还原酶（NTR），2-（4-（二甲基氨基）苯基）-3-（（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）甲氧基）的新型离线荧光探针-6,8-双（吗啉代甲基）-4H-铬-4--4-酮（3-HF-NO 2）是使用4-硝基咪唑部分作为缺氧触发条件并将两个吗啉基团在6,8-位引入3-HF支架中而开发的。该设计基于在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为电子供体的情况下NTR催化的4-硝基咪唑部分的还原，然后进行1,6-重排消除并释放游离的3-HF染料。NTR的检出限（S / N = 3）为63 ng / mL。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，具有合适灵敏度的“打开”荧光响应，无细胞毒性，大斯托克斯位移和双重发射。该探针已成功应用于成像肿瘤细胞（例如HeLa细胞）的低氧状态。我们希望将这种新颖的探针应用于生物医学研究领域，以对疾病相关的缺氧进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.019
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3,5-bis(chloromethyl)-2-hydroxylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基咪唑-3-羟基黄酮缀合物作为缺氧细胞的荧光探针

  摘要：

  用于选择性检测缺氧或硝基还原酶（NTR），2-（4-（二甲基氨基）苯基）-3-（（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）甲氧基）的新型离线荧光探针-6,8-双（吗啉代甲基）-4H-铬-4--4-酮（3-HF-NO 2）是使用4-硝基咪唑部分作为缺氧触发条件并将两个吗啉基团在6,8-位引入3-HF支架中而开发的。该设计基于在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为电子供体的情况下NTR催化的4-硝基咪唑部分的还原，然后进行1,6-重排消除并释放游离的3-HF染料。NTR的检出限（S / N = 3）为63 ng / mL。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，具有合适灵敏度的“打开”荧光响应，无细胞毒性，大斯托克斯位移和双重发射。该探针已成功应用于成像肿瘤细胞（例如HeLa细胞）的低氧状态。我们希望将这种新颖的探针应用于生物医学研究领域，以对疾病相关的缺氧进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.019

文献信息

• Trave, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 502,505
  作者：Trave

  DOI：——

  日期：——
• US3932478A
  申请人：——

  公开号：US3932478A

  公开（公告）日：1976-01-13
• 4-Nitroimidazole-3-hydroxyflavone conjugate as a fluorescent probe for hypoxic cells
  作者：Weipei Feng、Yuechai Wang、Shizhu Chen、Chao Wang、Shuxiang Wang、Shenghui Li、Hongyan Li、Guoqiang Zhou、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.019

  日期：2016.8

  detection limit (S/N = 3) for NTR was 63 ng/mL. This probe displayed desired properties such as high selectivity, “Turn-On” fluorescence response with suitable sensitivity, no cytotoxicity, large Stokes’ shift, and dual emission. This probe was successfully applied for imaging the hypoxic status of tumor cells (e.g. HeLa cells). We hope to apply this novel probe in the biomedical research fields for the imaging

  用于选择性检测缺氧或硝基还原酶（NTR），2-（4-（二甲基氨基）苯基）-3-（（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）甲氧基）的新型离线荧光探针-6,8-双（吗啉代甲基）-4H-铬-4--4-酮（3-HF-NO 2）是使用4-硝基咪唑部分作为缺氧触发条件并将两个吗啉基团在6,8-位引入3-HF支架中而开发的。该设计基于在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为电子供体的情况下NTR催化的4-硝基咪唑部分的还原，然后进行1,6-重排消除并释放游离的3-HF染料。NTR的检出限（S / N = 3）为63 ng / mL。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，具有合适灵敏度的“打开”荧光响应，无细胞毒性，大斯托克斯位移和双重发射。该探针已成功应用于成像肿瘤细胞（例如HeLa细胞）的低氧状态。我们希望将这种新颖的探针应用于生物医学研究领域，以对疾病相关的缺氧进行成像。