1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 1065512-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1065512-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LDYFCGZEQANHAO-VXRWAFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol从d甘露醇

  摘要：

  的合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol，和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol使用闭环复分解和非对映选择性dihydroxylations作为关键步骤从d-甘露醇进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol从d甘露醇

  摘要：

  的合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol，和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol使用闭环复分解和非对映选择性dihydroxylations作为关键步骤从d-甘露醇进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.107

文献信息

• Chiron approach for the total synthesis of (+)-synargentolide B
  作者：Jun Liu、Yangguang Gao、Linlin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.041

  日期：2017.11

  A concise and efficient chiron approach for the total synthesis of natural product synargentolide B was achieved in 10 steps with overall yields of 11.3% from D-mannitol and L-ethyl lactate. The key reactions included anti-Barbier allylation, cross-metathesis, and an intramolecular Yamaguchi esterification.

  分十步实现了简洁高效的卡隆方法，用于天然产物合成香茅素B的总合成，D-甘露醇和L-乳酸乙酯的总收率为11.3％。关键反应包括抗Barbier烯丙基化，交叉复分解和分子内Yamaguchi酯化反应。