1-(4-Methoxyphenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane | 4199-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)pentamethyldisilane；p-methoxyphenylpentamethyl disilane；<4-Methoxy-phenyl>-pentamethyl-disilan；1-p-Methoxyphenyl-pentamethyldisilan；p-(Pentamethyldisilanyl)anisol；p-Anisyl-pentamethyldisilan；Disilane, (4-methoxphenyl)pentamethyl-；(4-methoxyphenyl)-dimethyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 4199-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi₂
• 分子量: 238.477
• InChiKey: DOEKLPIRDUEUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,3-二(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of Aryldisilanes via Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a056
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 一氯五甲基二硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷裂解的动力学控制。

  摘要：

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，

  DOI：

  10.1021/jo961131e

文献信息

• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Photosilylation of electron-deficient alkenes by use of disilanes via photoinduced electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Tien Nguyen、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80484-6

  日期：1989.1
• MIZUNO, KAZUHIKO;NAKANISHI, KAZUHISA;CHOSA, JUN-ICHI;NGUYEN, TIEN;OTSUJI,+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3689-3692
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、NAKANISHI, KAZUHISA、CHOSA, JUN-ICHI、NGUYEN, TIEN、OTSUJI,+

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，
• Photooxygenation of Aryldisilanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Isao Hashida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00114a056

  日期：1995.5