5-Methoxymethyl-2-hydroxyacetophenon | 60402-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxymethyl-2-hydroxyacetophenon
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-5-(methoxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 60402-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JDDGBLSEECKOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxymethyl-2-hydroxyacetophenon 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-{2-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-5-(methoxymethyl)phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  与醋丁洛尔和西利洛尔相关的 5-(烷氧基甲基)-2-(3-烷基氨基-2-羟基丙氧基)苯基乙酮的合成和体外药理学评价

  摘要：

  描述了 13 种衍生自 2-羟基苯乙酮的芳氧基氨基丙醇类类似物作为潜在 β-阻断剂的构效关系。合成的化合物在分子的亲水部分具有异丙基或叔丁基，在亲脂部分具有烷氧基甲基取代基。目标化合物通过已建立的四步法制备，其结构通过紫外、红外、1H NMR 和 13C NMR 光谱的解释以及元素分析得到证实。在离体的豚鼠心房 (β1) 和气管 (β2) 上测定了制备的外消旋化合物的 β-肾上腺素溶解功效，并表示为对异丙肾上腺素心动过速的 pA2 值。假定的心脏选择性表示为 β1/β2 比率和具有烷氧基的化合物的值（CH3O、iC3H5O、C5H11O、CH2CHCH2O、CH3OCH2CH2O) 在分子的亲脂部分和叔丁基在分子的亲水部分被发现与标准醋丁洛尔和西利洛尔相当或更高。浓度为 10-7 mol/dm3 的所有评估物质也显示出负面的变时作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600136
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-Methoxymethyl-2-hydroxyacetophenon
  参考文献：
  名称：

  与醋丁洛尔和西利洛尔相关的 5-(烷氧基甲基)-2-(3-烷基氨基-2-羟基丙氧基)苯基乙酮的合成和体外药理学评价

  摘要：

  描述了 13 种衍生自 2-羟基苯乙酮的芳氧基氨基丙醇类类似物作为潜在 β-阻断剂的构效关系。合成的化合物在分子的亲水部分具有异丙基或叔丁基，在亲脂部分具有烷氧基甲基取代基。目标化合物通过已建立的四步法制备，其结构通过紫外、红外、1H NMR 和 13C NMR 光谱的解释以及元素分析得到证实。在离体的豚鼠心房 (β1) 和气管 (β2) 上测定了制备的外消旋化合物的 β-肾上腺素溶解功效，并表示为对异丙肾上腺素心动过速的 pA2 值。假定的心脏选择性表示为 β1/β2 比率和具有烷氧基的化合物的值（CH3O、iC3H5O、C5H11O、CH2CHCH2O、CH3OCH2CH2O) 在分子的亲脂部分和叔丁基在分子的亲水部分被发现与标准醋丁洛尔和西利洛尔相当或更高。浓度为 10-7 mol/dm3 的所有评估物质也显示出负面的变时作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600136

文献信息

• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• FLAVANOIDS AND ISOFLAVANOIDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090259048A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了一些非自然生成的多酚化合物，它们可以上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关的疾病，如动脉粥样硬化等。
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0431943A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Spirocydes of general structural formula are Class III antiarrhythmic agents. Jouve, 18, rue Saint-Denis, 75001 PARIS

  一般结构式为 是 III 类抗心律失常药物。Jouve, 18, rue Saint-Denis, 75001 PARIS
• Flavanoids and Isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP2332527A2

  公开（公告）日：2011-06-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-l (ApoA-l). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了可上调载脂蛋白 A-l（ApoA-l）表达的非天然多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关疾病，如动脉粥样硬化等。
• Spiro(pyran)piperidine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0431943B1

  公开（公告）日：1998-07-15