2-苯基-喹啉-3-羧酸 | 133348-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 2-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 133348-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VXTYWQBVPQPTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  412.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-喹啉-3-羧酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致磷光材料、其制备方法、用途及包含其的OLED器件

  摘要：

  本发明提供一种有机电致磷光材料、其制备方法、用途及包含其的OLED器件。所述有机电致磷光材料是具有式I、式II或式III结构的化合物。其中式I结构的化合物为绿色发光材料，式II和式III结构的化合物为红色发光材料。本发明提供的有机电致磷光材料易升华和溶解，有利于OLED的规模化生产；且以本发明提供的有机电致磷光材料作为发光层客体材料的OLED器件具有效率高、寿命长的优点。

  公开号：

  CN110903323A
• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-苯基-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oberkobusch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 975,978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway
  作者：Magnus Rueping、Shao-Chi Lee、Lin Guo、Huifeng Yue、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1591495

  日期：2017.12

  A nickel-catalyzed decarbonylative silylation, borylation, and amination of amides has been developed. This new methodology allows the direct interconversion of amides to arylsilanes, arylboronates, and arylamines and enables a facile route for carbon–heteroatom bond formations in a straightforward and mild fashion.

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。
• Pd/C Catalyzed Decarboxylation-Transfer Hydrogenation of Quinoline Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.2174/1570178617999201005211251

  日期：2020.10.5

  Pd/C catalyzed decarboxylation-transfer hydrogenation of quinoline carboxylic acids and transfer hydrogenation of quinolines had been developed for the synthesis of 1,2,3,4- tetrahydroquinolines. These two processes were implemented smoothly using Pd/C (0.9 mol%) as a catalyst with ammonium formate as a hydrogen source in ethanol at 80 °C. The reaction system can also be applied to transfer hydrogenation

  Pd/C催化的喹啉羧酸的脱羧-转移加氢和喹啉的转移加氢已被开发用于合成1,2,3,4-四氢喹啉。这两个过程使用 Pd/C (0.9 mol%) 作为催化剂，以甲酸铵作为氢源，在 80 °C 的乙醇中顺利实施。该反应体系也可用于苯并[h]喹啉和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉的转移加氢，收率良好。并对催化剂的克级规模和回收利用进行了测试，效果良好。此外，还提出了Pd/C催化还原喹啉羧酸和喹啉的机理。
• Organometal-Free Arylation and Arylation/Trifluoroacetylation of Quinolines by Their Reaction with CF₃-ynones and Base-Induced Rearrangement
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01277

  日期：2020.8.7

  The reaction of quinolines with CF3-ynones resulted in the formation of 1,3-oxazinoquinolines. Subsequent treatment of the reaction mixture with a base initiated deep structural transformation of primary products. Both steps proceed in very high yield. As a result, unusual rearrangement of 1,3-oxazinoquinolines to form either 2-arylquinolines or 2-aryl-3-trifluoroacetylquinolines was discovered. The

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。
• 苯基喹啉类TRPV1拮抗剂及其制备方法和应 用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107721919B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及通式(I)化合物及其盐，这类化合物有较强的镇痛作用，部分化合物活性远高于辛可芬和BCTC，并且几乎无肝毒性、胃粘膜损伤及体温升高副作用，本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。本发明合成了一系列通式(I)化合物及其药学上可接受的盐：。
• Carbocyclic and nitrogen-containing fused CH-acids with an annelated indenyl fragment. Thermogravimetric and X-ray structural analysis of 6H-indeno[1,2-b]quinoline
  作者：V. G. Pleshakov、V. M. Akimov、E. Huipe Nava、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov、K. D. Ambacheu、A. G. Dudareva、M. A. Ryashentseva、V. P. Zvolinsky、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00698503

  日期：1995.4

  Based on thermogravimetric characteristics first obtained for the model 6H-indeno [1,2-b]quinoline, the scheme of thermal conversions of this compound in the temperature range 20–700 °C has been proposed, and the limit of its thermal stability (∼300 °C) has been determined. This temperature is recommended as the optimum for synthesizing fused benzoaza(diaza)fluorenes. Based on the results of X-ray

  根据首先获得的模型 6H-茚并 [1,2-b] 喹啉的热重特性，提出了该化合物在 20-700 °C 温度范围内的热转化方案，以及其热稳定性的极限（ ∼300 °C) 已确定。该温度被推荐为合成稠合苯并氮杂（二氮杂）芴的最佳温度。根据X射线结构分析结果，所研究的茚并喹啉分子形成中心对称对，呈(110)层排列。分子取向无序。观察到的这些分子的自缔合类似于具有 π-过量和 π****- 缺陷片段的稠合杂环系统的 π-π 缔合。