β-cyano-m-hydroxypropiophenone | 76106-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-cyano-m-hydroxypropiophenone
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-phenyl)-4-oxo-butyronitrile；4-Oxo-4-(3-hydroxy-phenyl)-buttersaeure-nitril；4-(3-Hydroxy-phenyl)-4-oxo-butyronitril；4-(3-Hydroxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 76106-46-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MKGRJFGWCBQJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyano-m-hydroxypropiophenone 在 盐酸 作用下， 生成 4-(3-羟基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  225. β -Cycloylpropionitriles。第二部分 转化为双-2-（5-环基吡咯）氮杂吗啉盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001196
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 β-cyano-m-hydroxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  225. β -Cycloylpropionitriles。第二部分 转化为双-2-（5-环基吡咯）氮杂吗啉盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001196

文献信息

• Intramolecullar alkylation of phenols. Part 4. Base-catalysed cyclisation of phenolic enones. Scope and limitations
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19800001555

  日期：——

  The phenolic enones (4), (5), (8), (9), and (13) cyclise readily under acidic conditions. However, neither these nor the thin-substituted phenols (11a), (13a), (14a), and (15a) closed under basic conditions. Involvement of unfavourable equilibria is disproved. Comparison is made with related successful cyclisations of the saturated ketone (38) and aldehyde (39). Preliminary results suggest that strict

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。
• 46. β-Cycloylpropionitriles. Part III. Reduction to 2-cyclyl-Δ²-pyrrolines and 2-cyclylpyrrolidines
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9480000186

  日期：——
• Synthesis of Nicotine Analogs¹
  作者：J. H. BURCKHALTER、J. H. SHORT

  DOI：10.1021/jo01103a012

  日期：1958.9
• 225. β-Cycloylpropionitriles. Part II. Conversion into bis-2-(5-cyclylpyrrole)azamethin salts
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9470001196

  日期：——