(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1267640-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-1-Boc-4-(2-propyn-1-yloxy)-L-proline；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1267640-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: VWQVJPIPDCZORR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,4R)-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基脯氨酸区域和立体异构体，用于肽的点击偶联：在线性和环状肽中的合成和应用

  摘要：

  点击反应用于将共轭基团例如亲和力或荧光标记引入肽中以用于肽生物化学和药理学研究是广泛的。然而，与天然序列相比，肽序列中取代的1,2,3-三唑的性质和位置可能显着影响构象或结合。我们已经检查了炔丙基氧基脯氨酸（Pop）残基作为这种肽缀合物的前体的制备和应用。流行残基可从羟脯氨酸前体以多种区域和立体异构体形式获得，并易于以Fmoc保护的形式制备。可以将它们常规地掺入肽合成中，并广泛保留含有亲代脯氨酸的肽的构象性质。

  DOI：

  10.1071/ch15146
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜流反应器技术合成含5-碘-1,2,3-三唑的大环化合物

  摘要：

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。

  DOI：

  10.1021/ol201567s

文献信息

• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。
• Efficient Access to New Chemical Space Through Flow-Construction of Druglike Macrocycles Through Copper-Surface-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/chem.201002215

  日期：2010.12.27

  of 12‐ to 22‐membered macrocycles, with druglike functionality and properties, have been generated by using a simple and efficient copper‐catalyzed azide–acetylene cycloaddition reaction, conducted in flow in high‐temperature copper tubing, under environmentally friendly conditions. The triazole‐containing macrocycles have been generated in up to 90 % yield in a 5 min reaction, without resorting to

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。
• Bicyclic enol cyclocarbamates inhibit penicillin-binding proteins
  作者：Paul Dockerty、Jerre G. Edens、Menno B. Tol、Danae Morales Angeles、Arnau Domenech、Yun Liu、Anna K. H. Hirsch、Jan-Willem Veening、Dirk-Jan Scheffers、Martin D. Witte

  DOI：10.1039/c6ob01664b

  日期：——

  Natural products form attractive leads for the development of chemical probes and drugs. The antibacterial lipopeptide Brabantamide A contains an unusual enol cyclocarbamate and we used this scaffold as inspiration for the synthesis of a panel of enol cyclocarbamate containing compounds. By equipping the scaffold with different groups, we identified structural features that are essential for antibacterial

  天然产品为化学探针和药物的开发提供了诱人的线索。抗菌脂肽Brabantamide A包含一种不寻常的烯醇环氨基甲酸酯，我们以此支架为灵感来合成一组包含烯醇环氨基甲酸酯的化合物。通过为脚手架配备不同的组，我们确定了抗菌活性必不可少的结构特征。一些衍生物阻止羟基香豆素羧酸-氨基D-丙氨酸掺入新合成的肽聚糖中。基于活动的蛋白谱分析实验表明，烯醇氨基甲酸酯抑制枯草芽孢杆菌和肺炎链球菌中青霉素结合蛋白的特定子集。
• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Protected Alkoxyprolines under Specific Solvation Conditions
  作者：Voichita Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402429

  日期：2014.8

  N-Protected hydroxyprolines (Hyp) were transformed chemoselectively into alkoxyproline derivatives by direct O-alkylation. The starting Hyp was transformed into the corresponding dianion in a mixture of dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran (1:16 v/v) as solvent. Under these conditions, the carboxy-anion showed reduced nucleophilicity because it was specifically solvated, and the more reactive oxy-anion

  N-保护的羟脯氨酸 (Hyp) 通过直接 O-烷基化被化学选择性地转化为烷氧基脯氨酸衍生物。在作为溶剂的二甲基亚砜和四氢呋喃 (1:16 v/v) 的混合物中，起始的 Hyp 被转化为相应的二价阴离子。在这些条件下，羧基阴离子显示出降低的亲核性，因为它被特异性地溶剂化，而更具反应性的氧阴离子被选择性地烷基化。N-保护的反-4-烷氧基-、顺-4-烷氧基-和反-3-烷氧基脯氨酸因此以非常高的总产率和立体中心构型的完全稳定性在单个步骤中获得。
• Solid‐Supported Tetrahydropyran‐Based Hybrid Dipeptide Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Irma García‐Monzón、Jorge Borges‐González、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.202200477

  日期：2022.8.16

  homogeneous catalysts onto a solid support is a step towards a more sustainable chemistry. The recovery and reuse of catalysts is extremely important from a practical, economic and environmental point of view. In this regards, we report a series of polymer-supported tetrahydropyran-based hybrid dipeptides that serve as active catalysts for the enantioselective Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes

  均相催化剂在固体载体上的多相化是迈向更可持续化学的一步。从实用、经济和环保的角度来看，催化剂的回收和再利用极为重要。在这方面，我们报道了一系列聚合物负载的四氢吡喃基杂化二肽，它们可作为醛对 β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成的活性催化剂。这些负载型催化剂的设计考虑了催化剂和固体载体之间的最佳锚定位置和方向。此外，还研究了接头长度对催化效率的影响。催化剂允许以 76-98% 的产率和 94-97% 的对映体过量转化各种底物。详细的失活研究提供了重要信息，