methyl 2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 1391042-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-nitrophenyl)-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1391042-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₆
• 分子量: 325.277
• InChiKey: MIUQPHRGIWANSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-羟基香豆素 、 1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 三乙胺 作用下， 反应 57.0h， 以21%的产率得到methyl 2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇介导的4-羟基香豆素合成4-氧-2-芳基-4 H-亚甲基-3-羧酸酯衍生物

  摘要：

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jo301044y

文献信息

• Alcohol Mediated Synthesis of 4-Oxo-2-aryl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate Derivatives from 4-Hydroxycoumarins
  作者：Manoj R. Zanwar、Mustafa J. Raihan、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Ram Ambre、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301044y

  日期：2012.8.3

  The unusual alcohol mediated formation of 4-oxo-2-aryl-4H-chromene-3-carboxylate (flavone-3-carboxylate) derivatives from 4-hydroxycoumarins and β-nitroalkenes in an alcoholic medium is described. The transformation occurs via the in situ formation of a Michael adduct, followed by the alkoxide ion mediated rearrangement of the intermediate. The effect of the different alcohol and nonalcohol media on

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。