cyclopropyl-2 dimethoxymethyl-2 cyclobutanone | 80706-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl-2 dimethoxymethyl-2 cyclobutanone
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-2-(dimethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 80706-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CEKCLKQPEYBZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-2 dimethoxymethyl-2 cyclobutanone 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Cyclopropyl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 、 4-Cyclopropyl-5,5-dimethoxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES

  摘要：

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1515
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-2-cyclopropyl-1,1-dimethoxyethane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到cyclopropyl-2 dimethoxymethyl-2 cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  练习曲-第四十四章：酰基2-环丁酮的合成1

  摘要：

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91582-0

文献信息

• HUET, F.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. -M., CHEM. LETT., 1981, N 11, 1515-1518
  作者：HUET, F.、LECHEVALLIER, A.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• Etude des petits cycles-XLIV
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91582-0

  日期：1983.1

  epoxidation of α-cyclopropylidene alcohols). The isomerisation, either spontaneous or through reaction with lithium halides, of oxaspiropentyl ketones and acetals, gives 2-acyl-cyclobutanones and corresponding mono-acetals. These new unstable 1,3-diones nust be stored in CCl4 solution. They are present in the dione form only. They add water and methanol, in acidic and even in neutral medium, leading to ring

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。
• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。